drugi syn Richarda Hakluyta, londyńskiego Skinnera, Richard Hakluyt uczęszczał do Westminster School. Spotkanie z kuzynem, geografem Richardem Hakluytem (ok. 1535-1591), wzbudził jego zainteresowanie geografią praktyczną, kosmografią i handlem. Młody Richard dobrze radził sobie w Westminsterze i udał się do Christ Church w Oksfordzie, gdzie zdobył tytuł bachelor of arts w 1575 i master of arts w 1577. Święcenia kapłańskie otrzymał kilka lat później. W międzyczasie prowadził studia geograficzne i wykładał geografię w Oksfordzie. Kultywował znajomość ludzi, których nazywał ” najpotężniejszymi kapitanami na morzu, największymi kupcami i najlepszymi marynarzami naszego narodu.”Wśród nich był Sir Francis Drake. W 1580 roku sponsorował publikację dwóch relacji z podróży Jacques ’ a Cartiera. John Florio, który był w Oksfordzie, przetłumaczył oryginały.

Hakluyt związał się w Anglii z partią kolonialną. Jego pierwsze znaczące dzieło, Divers Voyages Touching the Discovery of America (1582), posłużyło jako inspiracja dla Angielskiej ekspansji. Został zadedykowany Sir Philipowi Sidneyowi. Oprócz relacji z angielskich podróży, zawierała listę produktów amerykańskich i omówienie Przejścia Północno-Zachodniego.

w ciągu kilku miesięcy po opublikowaniu dziennika Hakluyt wszedł do służby rządowej. Przyczynił się do promocji podróży Sir Humphreya Gilberta w 1583 roku, a następnie udał się do Francji, gdzie pełnił funkcję kapelana ambasadora Sir Edwarda Stafforda. Podczas pobytu we Francji (1583-1588) zbierał informacje geograficzne ze źródeł francuskich, portugalskich i hiszpańskich. W międzyczasie wielokrotnie wracał do Anglii. W imieniu Sir Waltera Raleigha przedstawił Królowej prośbę o pomoc królewską na zachodzie (1584). Królowa nagrodziła go prebendą w Bristolu. Był w Anglii, kiedy wypłynęła pierwsza kolonia Raleigha, kiedy Drake przywiózł ją do domu, a kiedy wypłynęła druga Kolonia Raleigha, czyli „zagubiona”. We Francji sponsorował wydawanie książek dotyczących geografii i eksploracji.

w 1589 roku Hakluyt opublikował pierwsze wydanie swojego głównego dzieła, The Principal Navigations, Voyages, and Discoveries of the English Nation, historycznego zestawienia angielskich przedsiębiorstw za granicą. Wkrótce potem ożenił się. Nadal współpracował z osobami zainteresowanymi kolonią Wirginii i Kompanią Wschodnioindyjską. Drugie wydanie Głównych nawigacji, około dwa razy dłuższe od pierwszego, ukazało się w trzech tomach folio w latach 1598-1600. Zawierała ona nowe materiały ze wszystkich okresów, w tym nowe informacje o wyczynach Sir Waltera Raleigha. Hakluyt otrzymał prebend w Westminsterze i został kapelanem Sabaudii.