nagrywał krótko z zespołem Lynyrd Skynyrd z Lat 70.jako muzyk sesyjny, sporadycznie grając na perkusji lub śpiewając dla nich kilka piosenek: „One More Time”, „Preacher’ s Daughter”, „Lend a Helpin’ Hand”, „Wino”, „White Dove”, „Comin ’ Home”, „The Seasons”, „Ain’ t Too Proud to Pray” I „you Run Around”. Czasami Medlocke grał u boku oryginalnego perkusisty zespołu, Boba Burnsa, ale zapragnął energii gitarzysty z przodu sceny. Spowodowało to jego decyzję o reformie Blackfoot w 1972. Zespół zaczął koncertować i produkować przeboje, które obejmowały „Train, Train”, który został napisany przez jego dziadka, i” Highway Song”, napisany przez Rickey Medlocke i perkusistę Blackfoot Jaksona Spires, wraz z piosenkami napisanymi przez innych. Na początku lat 90. rozwiązał grupę.

przez jakiś czas w latach 90. Medlocke myślał o kontynuowaniu innych kariery, dopóki nie otrzymał telefonu od Gary ’ ego Rossingtona w 1996 roku, zapraszając go do powrotu do Lynyrd Skynyrd jako gitarzysta i główny autor tekstów. Rossington zapytał Medlocke, czy pamięta, jak grać między innymi w „Free Bird”, „Tuesday’ s Gone” i „Workin’ For MCA”. Medlocke dołączył do Skynyrd i od tego czasu jest jego członkiem. Od czasu do czasu Medlocke odchodzi na krótko od Skynyrd, aby dołączyć do muzyków takich jak Blackberry Smoke i Shooter Jennings na scenie. Dołączył do finalisty American Idol, Bo Bice ’ a, na scenie, w celu wykonania „Sweet Home Alabama”, gdy trzy finalistki z czwartego sezonu wróciły do domu.