w 1977 roku Cook uzyskał tytuł licencjata w dziedzinie zarządzania dziką przyrodą i prawa ochrony przyrody na University of Maine. Certyfikowany Wykonawca krajobrazu w Massachusetts, Cook jest aktywnym członkiem Massachusetts Arborist Association i pełnił funkcję Prezesa Rady Dyrektorów New England Grows i Stowarzyszenia wykonawców krajobrazu Massachusetts. Cook jest właścicielem i operatorem K & R Tree and Landscape Company, którą wraz ze swoją zmarłą żoną Kathleen założył w 1982 roku.

Pierwszy raz Cook pojawił się w tym starym domu również w 1982 roku. W tym czasie był majstrem krajobrazu w prywatnej firmie i przyczynił się do kilku projektów tego starego domu, w tym Bigelow Ranch i Woburn House. W 1988 roku, zaczynając od łóżka Lexington & breakfast renovation, Cook został pełnoetatowym członkiem obsady serialu jako wykonawca ogrodów i krajobrazu.

obecnie zasiada w Radzie redakcyjnej czasopisma „This Old House magazine” i przyczynił się do kompletnego Zagospodarowania Terenu, opublikowanego w 2004 roku przez This Old House Books we współpracy z Sunset Books.

w czerwcu 2018 roku Cook ogłosił, że ograniczy swoją rolę w programach telewizyjnych z powodu nieokreślonych problemów zdrowotnych.

Cook Mieszka z dwójką dzieci w Burlington w stanie Massachusetts i ma domek na Cape Cod.

7 stycznia 2020 roku, podczas odcinka The Tonight Show, Kevin O ’ Connor ogłosił, że Roger całkowicie rezygnuje z serialu. Zastąpił go Jenn Nawada, który wielokrotnie pojawiał się jako gość.