Swindell jest trzykrotnym mistrzem World of Outlaws w 1984 roku. Pierwsze dwa tytuły zdobył w 1981 i 1982 roku jadąc słynnym samochodem Nance Speed Equipment #1N house. Swój trzeci tytuł zdobył w 1997 roku prowadząc własny samochód zespołu nr 1 Channel Lock. Sammy ma na swoim koncie 394 główne zwycięstwa w World of Outlaws. Startował także w serii CART w 1985 i 1986 roku i nie zakwalifikował się do wyścigu Indianapolis 500 W March-Pontiac w 1987 roku. Swindell wystartował w 1981 roku, wygrywając prestiżowe zawody Pacific Coast Nationals w Ascot.

Swindell zadebiutował w NASCAR Winston Cup Series w Atlanta Journal 500 w 1985 roku.; w 1991 roku planował przenieść się na pełny etat Do Winston Cup Series, rywalizując o Rookie of the Year dla Moroso Racing, ale został zwolniony przez zespół po kilku zakręceniach podczas Speedweeks i ponownie rozbija się w kwalifikacjach do drugiego wyścigu roku na Richmond International Raceway. Po zwolnieniu powrócił do wyścigów samochodowych sprint.

Swindell prowadził Ograniczony harmonogram w serii NASCAR Busch w 1993 roku; zespół zamknął w połowie sezonu i po raz kolejny powrócił do wyścigów sprint car. Swindell startował również w pełnym sezonie NASCAR Craftsman Truck Series w 1995 roku, jeżdżąc dla Akins-Sutton Motorsports; zajął dwunaste miejsce w klasyfikacji punktowej, zdobywając pięć punktów w pierwszej dziesiątce w inauguracyjnym sezonie.

rok 2007 był jego 35 rokiem z rzędu jako kierowca wyścigowy, ścigając się obok jego 18-letniego syna Kevina. Jest pięciokrotnym zwycięzcą prestiżowego Chili Bowl Midget Nationals, jedynym kierowcą, który wygrał go więcej niż trzy razy, dopóki jego syn Kevin nie wygrał swojego czwartego wyścigu z rzędu w 2013 roku. W sezonie 2008 ścigał się w północnej Kalifornii wygrywając main event w serii California Civil War Series w Placerville, a także na słynnym torze Silver Dollar Speedway w Chico w Kalifornii. Swindell jest uważany za jednego z najlepszych kierowców w branży. Znany jest z eksperymentowania z innowacyjną technologią.

jego ojciec Sam, był odnoszącym sukcesy kierowcą, a jego brat Jeff, nadal jest aktywnym i odnoszącym sukcesy kierowcą sprintu.

25 sierpnia 2014 roku Swindell ogłosił, że rezygnuje z wyścigów, choć zamierza ścigać się w Chili Bowl Nationals.

w 2015 roku Swindell przeszedł na emeryturę i podpisał kontrakt z Chadem i Jenn Clemens właścicielami CJB Motorsports z Telford, PA. Sammy prowadził częściowy harmonogram i zrobi to samo w 2016 roku. Sam stwierdził, że nie ma już zamiaru prowadzić pełnego harmonogramu, ale wybiera i wybiera wyścigi, które chce wystartować. To przynosi korzyści zespołowi dzięki testom i utrzymuje go w aktywności w sporcie, który kocha. Według stanu na wrzesień 2020 ma na swoim koncie 394 zwycięstwa w World of Outlaws Sprint Car.