Stephenson zaczął wygłaszać przemówienia motywacyjne w wieku 17 lat. Z pomocą Make-A-Wish Foundation, w 1998 roku Stephenson poznał swojego motywującego bohatera, Tony ’ ego Robbinsa. Robbins stał się jego mentorem i zachęcał go do zmiany stylu życia, aby poprawić swoje zdrowie. Podczas studiów na DePaul University Stephenson pracował jako stażysta dla prezydenta Billa Clintona i kongresmena z Illinois Billa Lipińskiego. Po uzyskaniu tytułu licencjata z nauk politycznych w 2001 roku na Uniwersytecie DePaul opublikował swoją pierwszą książkę, How you (th) Can Succeed!: Przekształcanie marzeń w rzeczywistość dla młodych dorosłych i powrót do mówienia motywacyjnego.

po wystąpieniach Stephenson stwierdził, że często zwracają się do niego osoby szukające porad w sprawach osobistych. Czując się źle przygotowany do radzenia im, postanowił wrócić do szkoły i zostać certyfikowanym terapeutą. Studiował na Bennett / Stellar University, prywatnej instytucji specjalizującej się w programowaniu neurolingwistycznym i hipnoterapii, oraz na American Pacific University (od przemianowanej na Kona University). W marcu 2004 Stephenson rozpoczął pracę nad tytułem Doctor of Clinical Hypnotherapy w American Pacific. Prowadził praktykę terapeutyczną w biurach w Oakbrook Terrace w stanie Illinois. Kontynuował również pracę jako mówca motywacyjny, zarabiając od 15 000 do 30 000 dolarów za występ.

jego druga książka, Get Off Your „But”: How to End Self-Sabotage and Stand Up for Yourself, została opublikowana w 2009 roku. Była to książka samopomocy, która opowiadała jego osobistą historię wraz z historiami innych i zapewniała ćwiczenia dla czytelników do wykonania podczas czytania. Przedmowę przedstawił Tony Robbins. W tym samym roku Stephenson był tematem filmu dokumentalnego Three Foot Giant, który został wyemitowany na kanale biograficznym w listopadzie 2009 roku.