Articles

Seskwiterpen

reakcja pirofosforanu geranylu z pirofosforanem izopentenylu prowadzi do 15-węglowego pirofosforanu farnezylu (FPP), który jest produktem pośrednim w biosyntezie seskwiterpenów, takich jak farnezen.

Pirofosforan Farnezylu

cykliczne seskwiterpeny są bardziej powszechne niż cykliczne monoterpeny ze względu na zwiększoną długość łańcucha i dodatkowe wiązanie podwójne w prekursorach seskwiterpenów. Oprócz typowych sześcioczłonowych układów pierścieniowych, takich jak zingiberen (składnik oleju z imbiru), cyklizacja jednego końca łańcucha na drugi koniec może prowadzić do pierścieni makrocyklicznych, takich jak humulen.

Zingiberen, seskwiterpen bogaty w imbir.
δ-Kadynen, jeden z rodziny seskwiterpenów.

Humulony to seskwiterpenoidy, które nadają piwu „hoppy” smak.

kadyneny zawierają dwa zespolone pierścienie sześcioczłonowe. Caryophyllen, składnik wielu olejków eterycznych, takich jak olejek goździkowy, zawiera dziewięcioczłonowy pierścień połączony z pierścieniem cyklobutanowym.

Wetiwazulen i gwajazulen są aromatycznymi bicyklicznymi seskwiterpenoidami.

wraz z dodaniem trzeciego pierścienia możliwe struktury stają się coraz bardziej zróżnicowane. Przykłady obejmują longifolen, copaene i alkohol paczulol.

Seskwiterpenoidsedit

szkielet FPP może być uporządkowany na kilka różnych sposobów i dodatkowo ozdobiony różnymi grupami funkcyjnymi, stąd duża różnorodność seskwiterpenoidów. Geosmin, lotny związek, który nadaje ziemisty smak i stęchły zapach w wodzie pitnej oraz charakterystyczny zapach w deszczowy dzień, jest seskwiterpenoidem, wytwarzanym przez bakterie, zwłaszcza cyjanobakterie, które są obecne w glebach i zasobach wody. Utlenianie farnezenu zapewnia następnie farnezol seskwiterpenoidowy.

laktony seskwiterpenowe są popularną klasą seskwiterpenoidów, które zawierają pierścień laktonowy, stąd nazwa. Występują one w wielu roślinach i mogą powodować reakcje alergiczne i toksyczność, jeśli są spożywane nadmiernie, szczególnie u wypasanych zwierząt gospodarskich.

termin merosesquiterpenoidy został ukuty w 1968 roku, aby opisać cząsteczki tej klasy, które mają mieszane pochodzenie biosyntetyczne, co oznacza, że prekursory izoprenoidów, takie jak Pirofosforan izopentenylu, pochodzą zarówno z szlaków mewalonianowych, jak i nie-mewalonianowych.