w wieku około 12 lat zainspirował go do rymowania jego przyjaciel Jason Phillips (Jadakiss). Wraz z Jasonem utworzyli The LOX wraz ze Stylesem P. Mary J. Blige „odkryli” trio i wkrótce podpisali kontrakt z Bad Boy Records Seana Combsa. Ich pierwszy album, Money, Power & Respect, został wydany 13 stycznia 1998 roku.

Sheek i jego koledzy z LOX później rozstali się z Bad Boy Records i podpisali kontrakt płytowy z ich firmą zarządzającą, Ruff Ryders, po tym, jak firma utworzyła wytwórnię płytową pod koniec lat 90. Ruff Ryders był również domem DMX. Drugi album grupy, We Are The Streets, został wydany 25 stycznia 2000 roku. W międzyczasie Sheek, początkujący przedsiębiorca, rozpoczął pracę nad marką D-Block, budując studio i szukając nowych talentów, aby dołączyć do ich listy. W październiku 2006 otworzył myjnię D-Block i stację benzynową w ich rodzinnym mieście Yonkers w Nowym Jorku.

Sheek wydał swój solowy debiut Walk Witt Me w wytwórni Universal Records za pośrednictwem D-Block Records. Wczesne materiały promocyjne, takie jak nuty na płycie Stylesa P A Gangster and a Gentleman, wskazują, że oryginalny tytuł albumu To Walk With Me. Jego piąty album, Silverback Gorilla, wydany w 2008 roku, zawierał jego przebój, „Good Love”, który samplował Piosenki Betty Wright „Tonight Is the Night” I „Pure Love”.

pojawił się również w odcinku najdzikszych filmów policyjnych na świecie, które pokazały jego notoryczną przeszłość.

współpracował z Ghostface Killah. Współpracowali przy wspólnym albumie zatytułowanym Wu Block, na którym członkowie Wu-Tang Clan i D-Block czerpali inspirację od siebie podczas trasy koncertowej i nagrywania. W styczniu 2017 Ghostface i Sheek Louch ogłosili na swoich kontach w mediach społecznościowych, że trwają prace nad drugim wspólnym albumem.