kariera sceniczna Hensleya rozpoczęła się na początku lat 90.od takich ról jak Pitkin w On The Town, Joe w the Most Happy Fella i Miles Gloriosus W A Funny Thing Happened on the forum, występował także w operetkach Gilberta i Sullivana Pirates of Penzance i Patience oraz w operach Carmen, Faust, La bohème i Don Giovanni. I oprócz wczesnej Oklahomy! casting jako Jud Fry w North Shore Music Theatre w Bostonie, Shuler grał również Curly w Skylight Opera Theatre w Milwaukee.

w 1996 roku wyjechał do Hamburga, gdzie zagrał tytułową rolę w niemieckim Upiorze w Operze.

w 1998 roku został obsadzony jako Jud Fry w londyńskiej produkcji National Theatre of Oklahoma! Przebudzenie było ogromnym sukcesem, a Hensley otrzymał wspaniałe osobiste uwagi, a także nagrodę Oliviera. Nadal grał tę rolę, gdy serial przeniósł się do West Endu (1999), jedynego amerykańskiego rodowitego w obsadzie, a następnie na Broadway (2002-2003), gdzie za tę samą rolę zdobył Tony, Drama Desk Award i Outer Critics Circle Award.

kilkakrotnie występował z Hugh Jackmanem. Obaj wystąpili w musicalu Oklahoma! w Londynie w 1998 roku, a także w filmach Someone Like You I Van Helsing, w tym ostatnim Hensley zagrał potwora Frankensteina, a także wystąpił jako Mr.Hyde. Wystąpił w „The Greatest Showman”, w którym wystąpił Jackman.

Hensley wystąpił również w broadwayowskiej produkcji młodego Frankensteina jako potwór. Za tę rolę był nominowany do Drama Desk Award for Outstanding Featured Actor in a Musical oraz Outer Critics Circle Award for Outstanding Featured Actor in a Musical. Zagrał także w amerykańskiej trasie koncertowej, w której wystąpili jego dawni współpracownicy Roger Bart i Cory English. Ponownie zagrał rolę w produkcji West End z 2017 roku.

w 2011 wcielił się w postać amerykańskiego teatru Jidysz Borisa Thomashefsky ’ ego w filmie The Thomashefskys: Muzyka i wspomnienia z życia w Teatrze Jidysz, koncertowy spektakl sceniczny poświęcony Thomashefskys i muzyce Teatru Jidysz, prowadzony przez ich wnuka dyrygenta Michaela Tilsona Thomasa. W 2012 roku serial został wyemitowany w ramach programu PBS Great Performances.

w 2012 roku wystąpił jako 600-funtowy mężczyzna w Off-broadwayowskiej produkcji wieloryba w Playwrights Horizons.

w kwietniu–maju 2015 roku Hensley zaśpiewał rolę celebransa w Mszy Leonarda Bernsteina, w wersji koncertowej z Orkiestrą Filadelfijską pod dyrekcją Yannicka Nézeta-Séguina. W tym samym roku wystąpił w tokijskiej produkcji Hal Prince ’ s Prince of Broadway.

jesienią 2016 roku Hensley wystąpił z Sutton Foster w revival of Sweet Charity nowej grupy.

Georgia High School Musical Theatre Awards są również znane jako Shuler Hensley Awards na jego cześć. Zwycięzcy tych nagród kwalifikują się do national Jimmy Awards.