w 2008 roku Stalley zadebiutował na mixtape ’ ie, zatytułowanym Goin Ape, z rodem z Ohio, Terrym Urbanem. W 2009 roku wydał nowy mixtape zatytułowany MadStalley: The Autobiography i zyskał nową reputację jako siła na scenie. Stalley wziął udział w konkursie Iron Mic 2010 w Pekinie jako wyróżniony MC.

2011-2017: Maybach Music Group

Po podpisaniu przez Stalleya kontraktu z wytwórnią Maybach Music Group (MMG) Ricka Rossa. Stalley współpracował z producentami, takimi jak „Address”,” S. T. A. L. L. E. Y.”, „Do It Big” i „Harsh Ave”. Artysta, Rashad Thomas, znalazł się na albumie Lincoln Way Nights, a artysta, J. Rawls, pojawi się w utworze „Babblin”.

Stalley pojawił się na albumie Curren$y Universal/Def Jam Pilot Talk w utworze „Address” (wydanym w czerwcu 2010), a także w projektach Universal / Def Jam Ski Beatz– w tym 24 Hour Karate School i 24 Hour Karate School, pt. 2. W lutym 2011 roku Stalley ukończył projekt muzyczny o tematyce sportowej, zamówiony przez ESPN, do przyszłego wykorzystania w telewizji i programowaniu online. Stalley ’ S Lincoln Way Nights (wydany w lutym 2011) otrzymał ponad 130 000 pobrań i królował na 2.miejscu w kategorii hip-hopowych wydawnictw Bandcamp. Lincoln Way Nights (wydany w listopadzie 2011 roku) zadebiutował na 18.miejscu listy hip-hopowej iTunes i sprzedał się w liczbie ponad 4 tys. egzemplarzy. Stalley znalazł się także na albumach Maybach Music Group, m.in. Vol. 1 I T. 2, wraz z mixtape Ricka Rossa „Rich Forever”. Pojawił się również na piątym studyjnym albumie Rossa „God Forgives, I Don 't”.

jego najnowszy mixtape Savage Journey To The American Dream (wydany w marcu 2012), który osiągnął 100 tysięcy pobrań w pierwszym tygodniu i został wyróżniony jako Stereogum Mixtape of the Week i spin Rap Release of the Week (7 z 10). Został oceniony jako XL przez XXL, a HipHopDX przyznał mu 3,5 na 5. Mixtape niemal w całości wyprodukowany przez Huntsville, AL underground Veterans Block Beattaz. Debiutancki singiel stalleya „Swangin” z udziałem Scarface ’ a, z jego Honest Cowboy, wydany 26 marca 2013 r.ponownie wykorzystuje beat z imiennego utworu G-Side „Swangin” z ich albumu „Starshidz & Rocketz”, również wyprodukowanego przez Block Beattaz. Teledysk został wydany 9 lipca 2013 roku i zawierał kameę Paula Walla. 8 sierpnia 2013 roku, po wydaniu jego mixtape ’ u, spotkał się z ogólnie pozytywnymi recenzjami ze strony krytyków, takich jak PopMatters. Po ujawnieniu, otrzymał nominację na BET Hip Hop Awards 2013 w kategorii „Najlepszy Mixtape”. 17 września 2013 roku wydał na iTunes EP Honest Cowboy:, czyli tego samego dnia, w którym ukazał się trzeci album kompilacyjny Self Made Vol. 3.

22 sierpnia 2014 roku Stalley ogłosił swój debiutancki album, Ohio, a cztery dni później, ogłosił 27 października jako datę wydania.

21 sierpnia 2015 roku, prawie rok od ogłoszenia debiutanckiego albumu, Stalley wydał mixtape z siedmioma utworami, zatytułowany The Laughing Introvert. 25 stycznia 2016 roku Stalley wydał swój siódmy mixtape zatytułowany Saving Yusuf.

2017-obecnie: IndependentEdit

w 2017 roku Stalley wydał swój drugi i trzeci album za pośrednictwem Real Talk Entertainment, New Wave i Another Level. W wywiadzie dla Respect z 4 sierpnia. magazyn, potwierdził, że jest teraz niezależny.