Po przeprowadzce do Charlottesville z Madison, Wi. w 1987 roku zapisał się do Tandem Friends School, gdzie uczył się muzyki pod kierunkiem trębacza Johna d ’ Eartha i basisty Petera Spaara. D 'Earth i Spaar zarekomendowali Lessarda Dave’ owi Matthewsowi do dołączenia do jego nowego zespołu, który szukał basisty. Lessard dołączył do Dave Matthews Band, gdy miał szesnaście lat. Ze względu na swój wiek musiał czasami zakradać się tylnymi drzwiami klubów, w których grał zespół z powodu zakazów wstępu osób poniżej 21 roku życia do lokali serwujących alkohol.

Lessard ukończył gimnazjum i został przyjęty do programu studiów jazzowych na Virginia Commonwealth University. W lecie 1991 roku zdał egzamin maturalny, by jeszcze w tym samym roku przystąpić do programu. Wycofał się jednak po sześciu tygodniach, gdy okazało się, że nie może kontynuować studiów na pełnym etacie i jednocześnie być członkiem zespołu o rosnącej popularności.

w 2006 roku Lessard rozpoczął prowadzenie strony MySpace o nazwie LowenDude. Jest również właścicielem i prowadzi bloga na izstyle.com. Podczas europejskiej trasy w 2007 roku Lessard założył również blog wideo na YouTube.

9 stycznia 2008 roku Lessard wystąpił z członkami Guster i Barenaked Ladies pod pseudonimem Yukon Kornelius w koncercie charytatywnym sponsorowanym przez Okemo Mountain Resort, Ośrodek narciarski w Vermont. W tym samym roku napisał muzykę do filmu Grand Canyon Adventure: River at Risk.