Levy jest związany z ESPN od 1 sierpnia 1993 roku.

w ESPN, zwykle pracuje w SportsCenter, i był gospodarzem late night edition w poniedziałek wieczorem w sezonie NFL, po Monday Night Football. Relacjonował sezon regularny NHL i rozgrywki playoff, zanim stacja utraciła prawa do transmisji meczów Ligi. Wcześniej przez cztery sezony, w latach 1999-2002, występował również w college football, powracając do tej roli w 2016 roku. Pełnił również funkcję komentatora play-by-play dla Wednesday Night Baseball. W 2020 roku był głównym komentatorem rozgrywek ESPN w XFL.

znany jest z niesławnego używania wyrażenia „wybrzuszony kutas” zamiast „wybrzuszony dysk” w odcinku SportsCenter.

National Hockey League

Levy jest płodnym i znanym nadawcą NHL. Zdobył przydomek „Mr. Extra Period” za zwołanie trzech najdłuższych meczów w historii NHL, z których wszystkie były meczami Play-off: mecz 1996 pomiędzy Pittsburgh Penguins i Washington Capitals, który zaliczył cztery dogrywki; w 2000 roku odbyły się również zawody z udziałem The Penguins, tym razem z Philadelphia Flyers, w których wystąpił pięć razy dogrywka, a w 2003 roku mecz pomiędzy Mighty Ducks of Anaheim i Dallas Stars, który również trwał pięć razy Dogrywka i trwał sześć godzin. Jedyne dwa mecze, które miały trwać dłużej, miały miejsce przed erą telewizji.

Monday Night Football

w 2019 roku Levy zwołał jeden z meczów ESPN Monday Night Football w tygodniu 1 wraz ze swoim partnerem transmisyjnym Brianem Griese. W następnym roku Levy został powołany do podstawowej ekipy Monday Night Football wraz z Griese i Louisem Riddickiem.