kategorie: synteza N-Heterocykli >

najnowsza Literatura

cykloaddycja N-izocyjanoiminotrifenylofosforanu za pośrednictwem srebra jako blok budulcowy CNN do końcowego alkiny dostarczają pirazoli. N-izocyjanoiminotrifenylofosforan jest stabilnym, bezpiecznym, łatwym w obsłudze i bezwonnym stałym izocyjanidem. Reakcja oferuje łagodne warunki, szeroki zakres substratów i doskonałą tolerancję grupy funkcjonalnej.
F. Yi, W. Zhao, Z. Wang, X. Bi, Org. Lett., 2019, 21, 3158-3161.

kondensacje jednokomorowe ketonów, aldehydów i monochlorowodorku hydrazyny łatwo tworzą półprodukty pirazoliny w łagodnych warunkach. Utlenianie in situ z użyciem bromu zapewniało szeroką gamę pirazoli o bardzo dobrych plonach. Alternatywnie, bardziej łagodny protokół utleniania daje 3,5-dipodstawione lub 3,4,5-trisubpodstawione pirazole przez zwykłe ogrzewanie pirazolin w DMSO pod tlenem.
V. Lellek, C.-y. Chen, W. Yang, J. Liu, X. Ji, R. Faessler, Synlett, 2018, 29, 1071-1075 .

bezfosfinowa reakcja cykloaddycji dialkiloazodikarboksylanów z podstawionymi propargyloaminami zapewnia funkcjonalizowane pirazole z dobrą wydajnością i wysoką selektywnością w temperaturze pokojowej.
Y. Zhang, J. Liu, X. Jia, synteza, 2018, 50, 3499-3505 .

L-(-)-Quebrachitol (QCT) jako ligand umożliwia selektywną N-arylację heterocykli zawierających azot halogenkami arylu w obecności proszku miedzi. Nieaktywowane chlorki arylu można przekształcić za pomocą KOtBu zamiast Cs2CO3 jako zasady.
Q. Zhou, F. Du, Y. Chen, Y. Fu, W. Sun, Y. Wu, G. Chen, J. Org. Chem., 2019, 84, 8160-8167.

katalizowane palladem sprzęganie triflanów arylowych z pochodnymi pirazolu przy użyciu tbubrettphos jako ligandu zapewnia N-arylopirazole z bardzo dobrą wydajnością. Produkty sprzęgania 3-trimetylosililopirazolu służyły jako użyteczny szablon do syntezy dalszych pochodnych N-arylopirazolu.
S. Onodera, T. Kochi, F. Kakiuchi, J. Org. Chem., 2019, 84, 6508-6515.

katalizowana żelazem droga regioselektywnej syntezy 1,3-i 1,3,5 – podstawionych pirazoli z reakcji diarylohydrazonów i dioli wicynalnych umożliwia konwersję szerokiego zakresu substratów.
N. Panda, A. K. Jena, J. Org. Chem., 2012,77, 9401-9406.

katalizowany Rutenem wodorowy transfer 1,3-dioli w obecności alkilohydrazyn zapewnia 1,4-dipodstawione pirazole. Można również uzyskać regioselektywną syntezę niesymetrycznych pirazoli z β-hydroksy ketonów.
D. C. Schmitt, A. P. Taylor, A. C. Flick, R. E. Kyne, Jr., Org. Lett., 2015,17, 1405-1408.

skuteczna, ogólna, jednoskładnikowa, trójskładnikowa procedura wytwarzania 3,5-dipodstawionych 1h-pirazoli obejmuje kondensację podstawionych aldehydów aromatycznych i tosylohydrazyny, a następnie cykloaddycję końcowymi alkinami. Reakcja toleruje różne grupy funkcyjne i sterycznie utrudnione substraty, aby uzyskać pożądane pirazole z dobrą wydajnością.
L.-L. Wu, Y.-C. Ge, T. He, L. Zhang, X.-L. Fu, H.-Y. Fu, H. Chen, R.-X. Li, Synthesis, 2012, 44, 1577-1583

katalizowana miedzią reakcja cykloaddycji sydnonu-alkiny oferuje solidną, prostą i ogólną metodę konstruowania 1,4-pirazoli z aryloglicyny przy użyciu trzyetapowej procedury jednego garnka.
S. Specklin, E. Decuypere, L. Plougastel, S. Aliani, F. Taran, J. Org. Chem., 2014,79, 7772-7777.

nowe i wydajne, bezmetaliczne, dwuskładnikowe,jedno-garnkowe podejście do różnych 3,5-dipodstawionych 1h-pirazoli z alkoholi propargylowych o dobrej ogólnej wydajności odbywa się poprzez katalizowaną kwasem propargylację n, n-diprotekowanych hydrazyn, a następnie cyklizację 5-endo-dig za pośrednictwem Zasady.
C. R. Reddy, J. Vijaykumar, R. Grée, synteza, 2013, 45, 830-836.

kataliza fotoredoksu w świetle widzialnym umożliwia selektywną i wysokowydajną syntezę polisubstawionych pirazoli z bardzo dobrą wydajnością z hydrazyny i różnych akceptorów Michaela w bardzo łagodnych warunkach reakcji w obecności powietrza jako końcowego utleniacza. Proponuje się przejście reakcji przez promowane przez VLPC utlenianie hydrazyny do diazenu, a następnie jej dodanie do akceptorów Michaela.
Y. Ding, T. Zhang, Q.-Y. Chen, C. Zhu, Org. Lett., 2016, 18, 4206-4209.

Tworzenie oksydacyjnego wiązania C-N Z udziałem I2 umożliwia regioselektywną syntezę pirazolu. Ten praktyczny i przyjazny dla środowiska protokół jednorazowy zapewnia łatwy dostęp do różnych di-, tri-i tetrasubpodstawionych (arylowych, alkilowych i/lub winylowych) pirazoli z łatwo dostępnych α, β-nienasyconych aldehydów/ketonów i soli hydrazyny bez izolacji mniej stabilnych hydrazonów pośrednich.
X. Zhang, J. Kang, P. Niu, J. Wu, W. Yu, J. Chang, J. Org. Chem., 2014,79, 10170-10178.

reakcje N-alkilowanych tosylohydrazonów i końcowych alkinów oparte na chlorku glinu dają szereg 1,3,5-trisubpodstawionych pirazoli z bardzo dobrą wydajnością i całkowitą regioselektywnością. Protokół jest stosowany do szerokiej gamy podłoży i wykazuje doskonałą tolerancję grupy funkcjonalnej.
M. Tang, Y. Wang, H. Wang, Y. Kong, synteza, 2016, 48, 3065-3076 .

reakcja końcowych alkinów z N-BuLi, a następnie z aldehydami, a następnie obróbka jodem molekularnym, a następnie hydrazyny lub hydroksyloaminy dostarczyła odpowiednie 3,5-dipodstawione pirazole lub izoksazole z dobrą wydajnością i wysoką regioselektywnością.
R. Harigae, K. Moriyama, H. Togo, J. Org. Chem., 2014,79, 2049-2058.

skuteczna synteza 1,3,5-trisubpodstawionych pirazoli z N-alkilowanych tosylohydrazonów i końcowych alkinów przekształciła szeroką gamę substratów. W porównaniu z powszechnymi syntez podstawionych pirazoli, metodologia ta oferuje pełną regioselektywność, zwłaszcza, jeśli podobne podstawniki są obecne.
Y. Kong, M. Tang, Y. Wang, Org. Lett., 2014,16, 576-579.

prosta i prosta wieloskładnikowa reakcja azydku winylu, aldehydu i tosylohydrazyny powoduje regioselektywne uzyskanie 3,4,5-trisubpodstawionych 1h-pirazoli w obecności zasady. Reakcja toleruje szereg grup funkcyjnych.
G. Zhang, H. Ni, W. Chen, J. Shao, H. Liu, B. Chen, Y. Yu, Org. Lett., 2013,15, 5967-5969.

reakcja aminoboracji zapewnia borylowane pirazole z hydrazonów w obecności ClBCat i Cu(OTf)2 jako skuteczny katalizator poprzez bezpośrednie dodanie wiązań b-n σ do wiązań C-C π. Reakcja wytwarza wyłącznie jeden regioizomer i toleruje grupy niezgodne z alternatywnymi metodami litowania / borylacji i katalizowanej irydem aktywacji C-H/borylacji.
K. N. Tu, S. Kim, S. A. Blum, Org. Lett., 2019, 21, 1283-1286.

1,3-Diketony, które zsyntetyzowano in situ z ketonów i chlorków kwasowych, przekształcono w pirazole przez dodanie hydrazyny. Metoda ta pozwala na szybką i ogólną syntezę wcześniej niedostępnych pirazoli i syntetycznie wymagających pierścieni stapianych zawierających pirazol.
S. T. Heller, S. R. Natarajan, Org. Lett., 2006, 8, 2675-2678.

skuteczna katalizowana miedzią reakcja kondensacji zapewniała pirazole w warunkach reakcji bezkwasowej w temperaturze pokojowej i w krótkim czasie reakcji.
H. Wang, X. Sun, S. Zhang, G. Liu, C. Wang, L. Zhu, H. Zhang, Synlett, 2018, 29, 2689-2692.

wysoce regioselektywna synteza 1-arylo-3,4,5-podstawionych pirazoli oparta na kondensacji 1,3-diketonów z arylohydrazynami przebiega w temperaturze pokojowej w n,n-dimetyloacetamidach i dostarcza pirazolom dobrych plonów.
F. Gosselin, P. D. O ’ Shea, R. A. Webster, R. A. Reamer, R. D. Tillyer, E. J. J. Grabowski, Synlett, 2006, 3267-3270.

pochodne Pirazolu lub izoksazolu są wytwarzane przez katalizowane palladem czteroskładnikowe sprzęganie końcowych alkiny, hydrazyny (hydroksyloaminy), tlenku węgla pod ciśnieniem otoczenia i jodku arylu.
M. S. M. Ahmed, K. Kobayashi, A. Mori, Org. Lett., 2005, 7, 4487-4489.

kataliza światła widzialnego umożliwia skuteczną reakcję tandemową hydrazonów i α-Bromo ketonów w celu uzyskania 1,3,5-trisubpodstawionych pirazoli. Dodanie rodnika, po którym następuje cyklizacja wewnątrzcząsteczkowa, daje ważny szkielet pirazolu w dobrych do doskonałych wydajnościach w łagodnych warunkach z szeroką tolerancją grupową.
X.-W. Fan, T. Lei, C. Zhou, Q.-Y. Meng, B. Chen, C.-H. Tung, L-Z. Wu, J. Org. Chem., 2016, 81, 7127-7133.

dwie drogi wysoce regioselektywne umożliwiają syntezę niesymetrycznie podstawionych pirazoli z komplementarną regioselektywnością z aktywnych ketonów metylenowych. Reakcja łatwo dostępnych 1,3-bisarylo-monotio-1,3-diketonu lub 3-(metylotio)-1,3-bisarylo-2-propenonów z arylohydrazynami dostarczyła 1-arylo-3,5-bisarylopirazoli z komplementarną regioselektywnością w pozycji 3 i 5.
S. V. Kumar, S. K. Yadav, B. Raghava, B. Saraiah, H. Ila, K. S. Ragappa, A. Hazra, J. Org. Chem., 2013,78, 4960-4973.

prosta, wysoce wydajna, 1,3-dipolarna cykloaddycja związków diazo i bromków alkinylu daje 3,5-diarylo-4-bromo-3H-pirazole lub produkty izomeryzacji 3,5-diarylo-4-bromo-1H-pirazole z dobrą wydajnością. Związki diazo i bromki alkinylowe wytworzono in situ odpowiednio z tosylhydrazonów i gem-dibromoalkenów. Układ reakcyjny wykazywał wysoką regioselektywność i dobrą tolerancję grup funkcjonalnych.
Q. Sha, Y. Wei, synteza, 2013, 45, 413-420 .

prosta metoda jednokomorowa umożliwia syntezę różnie funkcjonalizowanych N-arylopirazoli z nukleofilów arylowych, di-tert-butylazodikarboksylanu i 1,3-dikarbonylu lub związków równoważnych.
B. S. Gerstenberger, M. R. Rauckhorst, J. T. Starr, Org. Lett., 2009,11, 2097-2100.

M. S. M. Ahmed, K. Kobayashi, A. Mori, Org. Lett., 2005, 7, 4487-4489.

regioselektywna synteza trój – lub tetrasubpodstawionych pirazoli w reakcji hydrazonów z nitroolefinami, za pośrednictwem silnych zasad, takich jak t-BuOK, wykazuje odwróconą, wyłączną 1,3,4-regioselektywność. Późniejsze hartowanie silnymi kwasami, takimi jak TFA, jest niezbędne do osiągnięcia dobrych plonów. Proponuje się stopniowy mechanizm reakcji cykloaddycji.
X. Deng, N. S. Mani, Org. Lett., 2008,10, 1307-1310.

Dwa ogólne protokoły reakcji N-arylohydrazonów z niedoborem elektronów z nitroolefinami pozwalają na regioselektywną syntezę 1,3,5-tri-i 1,3,4,5 – tetrasubpodstawionych pirazoli. Badania nad stereochemią kluczowego półproduktu pirazolidyny sugerują stopniowy mechanizm cykloaddycji.
X. Deng, N. S. Mani, J. Org. Chem., 2008,73, 2412-2415.

regioselektywna jednoskładnikowa synteza podstawionych pirazoli z N-monopodstawionych hydrazonów i nitroolefin daje produkty z dobrą wydajnością. Scharakteryzowano kluczowy związek pośredni nitropirazolidyny i zaproponowano prawdopodobny mechanizm.
X. Deng, N. S. Mani, Org. Lett., 2006, 8, 3505-3508.

wysoce wydajna kaskada katalizowanej Pt sigmatropowej rearanżacji / cyklizacji N-propargylohydrazonów zapewnia dogodny dostęp do różnych wysoce funkcjonalnych pirazoli.
J.-J. Wen, H.-T. Tang, K. Xiong, Z.-C. Ding, Z.-P. Zhan, Org. Lett., 2014,16, 5940-5943.

bezprecedensowa metoda oksydacyjnego sprzęgania C-N katalizowana rutenem(II) umożliwia łatwą wewnątrzcząsteczkową syntezę różnych syntetycznie trudnych TRI-i tetrasubpodstawionych pirazoli w obecności tlenu jako utleniacza. Reakcja wykazuje doskonałą reaktywność, tolerancję grupy funkcjonalnej i wysoką wydajność.
J. Hu, S. Chen, Y. Sun, J. Yang, Y. Rao, Org. Lett., 2012,14, 5030-5033.

ogólna, wysoce elastyczna katalizowana cu reakcja sprzęgania / hydroaminacji domino C-N stanowi prostą alternatywę dla istniejącej metodologii wytwarzania piroli i pirazoli.
R. Martin, M. R. Rivero, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 7079-7082.

wysokowydajne katalizowane nbu3p desulfonylowe cykloaddacje węglanów allilowych z arylazosulfonami umożliwiają syntezę pochodnych pirazolu w bardzo dobrych wydajnościach w łagodnych warunkach.
Q. Zhang, L.-G. Meng, K. Wang, L. Wang, Org. Lett., 2015,17, 872-875.

synteza 4-podstawionych kwasów 1,5-Diarylo-1h-pirazolo-3-karboksylowych za pomocą Pośredniczonej przez MeONa / LiCl Sterycznie utrudnionej sekwencji kondensacji Claisena-reakcji Knorra-hydrolizy
J.-A. Jiang, C.-Y. Du, C.-H. Gu, Y.-F. Ji, Synlett, 2012, 23, 2965-2968.

Alumino-heterole otrzymuje się z prostych prekursorów w sposób całkowicie chemio – i regioselektywny poprzez cyklizację metaliczną. Wiązanie węglowo-aluminiowe jest nadal w stanie dalej reagować z kilkoma elektrofilami, bez potrzeby transmetalacji, zapewniając prosty dostęp do 3,4,5-trisubpodstawionych izoksazoli i 1,3,4,5-tetrasubpodstawionych pirazoli.
O. Jackowski, T. Lecourt, L. Micouin, Org. Lett., 2011,13, 5664-5667.

Różne 1-acylo-5-hydroksy-4,5-dihydro-1h-pirazole zostały wytworzone z dobrą wydajnością z odpowiednich 2-Alkino-1-onów. Powstałe dihydropirazole ulegają odwodnieniu i jodowaniu w obecności ICl i Li2CO3 w temperaturze pokojowej w celu uzyskania 1-acylo-4-Jodo-1h-pirazoli.
J. P. Waldo, S. Mehta, R. C. Larock, J. Org. Chem., 2008,73, 6666-6670.

reakcja cykloaddycji bez metali przejściowych między diazoacetonitrylem a nitroolefinami zapewnia wielopodstawione cyjanopirazole. Protokół ten oferuje łagodne warunki reakcji, szeroki zakres substratów, dobre plony i regioselectivities. Jednoskładnikowa, trójskładnikowa reakcja nitroolefin z diazoacetonitrylem i halogenkami alkilowymi zapewnia również wielopodstawione cyjanopirazole z dobrą lub wysoką wydajnością.
Z. Chen, Y. Zhang, J. Nie, J.-A. Ma, Org. Lett., 2018, 20, 2024-2027.

różne alkohole pierwszorzędowe zostały płynnie przekształcone w 3-podstawne izoksazole z dobrą wydajnością w jednym naczyniu przez kolejne leczenie PhI(oac)2 w obecności TEMPO, NH2OH, a następnie NCS, a następnie reakcję z alkinami w obecności Et3N. Zastosowanie PhNHNH2 zamiast nh2oh i siarczku metylu decylu jako dodatku w późniejszym etapie umożliwiło syntezę pirazoli.
E. Kobayashi, H. Togo, synteza, 2019, 51, 3723-3735.

katalizowana rodem addycja-cyklizacja hydrazyn z alkinami zapewnia wysoce podstawione pirazole w łagodnych warunkach. Reakcja kaskadowa obejmuje dwie przemiany: dodanie wiązania C-n hydrazyn do alkinów poprzez nieoczekiwane rozszczepienie wiązania C-N i cyklizację odwodnienia wewnątrzcząsteczkowego.
D. Y. Li, X. F. Mao, H. J. Chen, G. Rong, p. n. Liu, Org. Lett., 2014,16, 3476-3479.

jednoskładnikowe, trójskładnikowe sprzęganie związków aldehydów, 1,3-dikarbonylów i diazo oraz tosyl hydrazonów umożliwia operacyjnie prostą i wysokowydajną syntezę polifunkcyjnych pirazoli. Reakcja przebiega przez tandemową kondensację Knoevenagela, cykloaddycję 1,3-dipolarną i sekwencję reakcji utleniania bez metali przejściowych z wykorzystaniem tlenu molekularnego jako Zielonego utleniacza.
A. Kamal,K. N. V. Sastry, D. Chandrasekhar, G. S. Mani, P. R. Adiyala, J. B. Nanubolu, K. J. Singarapu, R. A. Maurya, J. Org. Chem., 2015,80, 4325-4335.

Regiochemiczna Kontrola reakcji cyklokondensacji β-enamino diketonów z arylohydrazynami umożliwia jednopoziomowe procedury wysoce regioselektywnej syntezy 3,5-dipodstawionych 4-formylo-N-arylopirazoli lub 3,5-dipodstawionych 4-hydroksymetylo-N-arylopirazoli. Modyfikacje strukturalne w układzie β-enamino diketon sprzymierzone z aktywatorem Karbonylowym kwasu Lewisa BF3 zostały strategicznie wykorzystane do tej kontroli.
M. J. V. da Silva, J. Poletto, A. P. Jacomini, K. E. Pianoski, D. S. Gonçalves, G. M. Ribeiro, S. M. de. S. Melo, D. F. Back, S. Moura, F. A. Rosa, J. Org. Chem., 2017, 82, 12590-12602.

tandemowe katalityczne sprzęganie krzyżowe / elektrocyklizacja umożliwia konwersję differencyjnie podstawionych acyklicznych i cyklicznych triflanów enolu oraz opracowanego zestawu diazooctanów w celu uzyskania odpowiednich 3,4,5-trisubpodstawionych pirazoli o wysokim stopniu złożoności strukturalnej.
D. J. Babiński, H. R. Aguilar, R. Still, D. E. Frantz, J. Org. Chem., 2011,76, 5915-5923.

w reakcji cyklokondensacji niesymetrycznych enaminodiketonów z chlorowodorkiem tert-butylohydrazyny lub karboksymetylohydrazyny otrzymano szereg 4-podstawionych 1h-pirazolo-5-karboksylanów. Związki otrzymywano regiospecjalistycznie i z bardzo dobrą wydajnością.
F. A. Rosa, P. Machado, P. S. Vargas, H. G. Bonacorso, N. Zanatta, M. A. P. Martins, Synlett, 2008, 1673-1678.

łatwa i wydajna katalizowana miedzią reakcja syntezy polisubstawionych pirazoli z fenylohydrazonów i dialkiloetylenodikarboksylanów toleruje szereg funkcji, a odpowiednie addukty można uzyskać z umiarkowaną lub dobrą wydajnością.
C. Ma, Y. Li, P. Wen, R. Yan, Z. Ren, G. Huang, Synlett, 2011, 1321-1323.

w reakcji bromku diazo(trimetylosililo)metylmagnezowego z aldehydami lub ketonami uzyskano 2-diazo-2-(trimetylosililo)etanole, które zastosowano do syntezy di – i trisubpodstawionych pirazoli w reakcji cykloaddycji z propiolanem etylu lub acetylenodikarboksylanem dimetylu.
Y. Hari, S. Tsuchida, R. Sone, T. Aoyama, synteza, 2007, 3371-3375 .

katalizowane przez I2 oksydacyjne sprzęganie krzyżowe N-sulfonylohydrazonów z izocyjanidami w obecności tbhp jako końcowego utleniacza umożliwia syntezę 5-aminopirazoli poprzez formalną annulację poprzez tworzenie azoalkenów in situ. Godne uwagi cechy to strategia wolna od metalu / alkiny, Ekonomia atomu, katalityczna I2, szeroka tolerancja grupy funkcjonalnej, dobra wydajność reakcji i krótki czas.
G. C. Senadi, W.-P. Hu, T.-Y. Lu, A. M. Garkhedkar, J. K. Vandavasi, J.-J. Wang, Org. Lett., 2015,17, 1521-1524.

w jednoetapowej metodzie syntezy aminopirazoli z izoksazoli, hydrazyna służy do otwarcia izoksazolu do jednoizolowanego półproduktu ketonitrylowego i utworzenia aminopirazolu. Dwuetapowy proces obejmuje otwarcie pierścienia izoksazolu przez deprotonację wodorotlenkiem w celu wytworzenia ketonitrylu, a następnie dodanie kwasu octowego i hydrazyny w celu utworzenia aminopirazolu.
N. J. Kallman, K. P. Cole, T. M. Koenig, J. Y. Buser, A. D. McFarland, L. M. McNulty, D. Mitchell, synteza, 2016, 48,3537-3543 .

kataliza fotoredoksu w świetle widzialnym umożliwia selektywną i wysokowydajną syntezę polisubstawionych pirazoli z bardzo dobrą wydajnością z hydrazyny i różnych akceptorów Michaela w bardzo łagodnych warunkach reakcji w obecności powietrza jako końcowego utleniacza. Proponuje się przejście reakcji przez promowane przez VLPC utlenianie hydrazyny do diazenu, a następnie jej dodanie do akceptorów Michaela.
Y. Ding, T. Zhang, Q.-Y. Chen, C. Zhu, Org. Lett., 2016, 18, 4206-4209.

w obecności węgla aktywnego 1,4-dihydropirydyny Hantzscha i 1,3,5-trisubpodstawione pirazoliny aromatyzowano cząsteczkowym tlenem do odpowiednich pirydyn i pirazoli z doskonałą wydajnością.
N. Nakamichi, Y. Kawashita, M. Hayashi, synteza, 2004, 1015-1020 .

Podwójna fluoroalkilacja łatwo dostępnych N-alkilhydrazonów pochodzących z aldehydów za pomocą tribromofluorometanu zapewnia 4-fluoropirazole w jednym kroku. RuCl2 (PPh3)3 jest bardzo wydajnym katalizatorem tej transformacji.
A. Prieto, D. Bouyssi, N. Monteiro, J. Org. Chem., 2017, 82, 3311-3316.

operacyjnie prosta, wolna od metali przejściowa cykloaddycja między N-triftozylohydrazonem (TFHZ-Tfs) trifluorooctowym aldehydem a alkinami zapewnia 3-trifluorometylopirazolami o bardzo dobrej wydajności z szerokim zakresem substratów, w tym arylowymi, heteroarylowymi i alkilowymi alkinami końcowymi oraz wewnętrznymi alkinami z niedoborem elektronów.
H. Wang, Y. Ning, Y. Sun, P. Sivaguru, X. Bi, Org. Lett., 2020, 22, 2012-2016.

wysoce regioselektywna trójskładnikowa reakcja 2-bromo-3,3,3-trifluoropropenu (BTP), aldehydów i Sulfonyl hydrazydów zapewnia 3-trifluorometylopirazole. To wolne od metali, wolne od katalizatorów i operacyjnie proste podejście oferuje łagodne warunki, szeroki zakres substratów, wysoką wydajność i cenną tolerancję grupy funkcjonalnej.
C. Zhu, H. Zeng, C. Liu, Y. Cai, X. Fang, H. Jiang, Org. Lett., 2020, 22, 809-813.

niezwykła domino-Sekwencja cyklizacji, trifluorometylacji i detozylacji z udziałem miedzi dostarcza 4-(trifluorometylo)pirazoli z łatwo dostępnych α, β-alkalicznych tosylhydrazonów i dostępnego w handlu trifluorometylotrimetylosilanu jako źródła CF3. Warunki reakcji są łagodne i wygodne z dobrą kompatybilnością grup funkcjonalnych, w temperaturze pokojowej w powietrzu.
Q. Wang, L. He, K. K. Li, G. C. Tsui, Org. Lett., 2017, 19, 658-661.