Synthesis of oximes
Categories: C=N Bond Formation >
Related: |
Recent Literature
In the presence of zinc oxide and without any additional organic solvents, Beckmann rearrangement of several ketones and aldehydes were performed in good yields.
H. Sharghi, M. Hosseini, Synthesis, 2002, 1057-1059.
Nowa synteza enamidów z ketonów obejmuje redukcyjną acylację oksymów za pośrednictwem fosfiny. Powstałe emalie są izolowane w dobrej wydajności i doskonałej czystości.
H. Zhao, C. P. Vandenbossche, S. G. Koenig, S. P. Singh, R. P. Bakale, Org. Lett., 2008,10, 505-507.
Zastosowanie m-CPBA jako utleniacza w octanie etylu umożliwia skuteczne, szybkie utlenianie różnych Amin alifatycznych do oksymów w wysokiej konwersji z>90% selektywności oksymu w temperaturze pokojowej w Warunkach wolnych od katalizatora.
V. V. Patil, E. M. Gayakwad, G. S. Shankarling, J. Org. Chem., 2016,81, 781-786.
J. P. Waldo, R. C. Larock, Org. Lett., 2005, 7, 5203-5205.
stosując prostą dwuetapową procedurę polegającą na podstawieniu łatwo dostępnymi TsNHOTBS i późniejszej obróbce CsF, otrzymano szereg oksymów z odpowiednich alkoholi, halogenków alkilowych lub sulfonianów alkilowych bez użycia zewnętrznych utleniaczy.
K. Kitahara, T. Toma, J. Shimokawa, T. Fukuyama, Org. Lett., 2008,10, 2259-2261.
reakcja N-alkilohydroksyloaminy i wodnej hydroksyloaminy z monopodstawionymi allenami daje odpowiednio nitrony i oksymy, z dobrą wydajnością. Obliczenia DFT wspierają proponowany uzgodniony, pięcioczłonowy proces hydroaminacji typu Cope, a obliczone Energie stanu przejściowego są w doskonałej zgodzie z obserwacjami eksperymentalnymi.
J. Moran, J. Y. Pfeiffer, S. I. Gorelsky, A. M. Beauchemin, Org. Lett., 2009,11, 1895-1898.
ogólna, wydajna i wolna od metali metoda tlenowego utleniania pierwotnych benzyloamin do odpowiednich oksymów z dobrą wydajnością jest katalizowana przez kwas N, N’, N”-trihydroksyizocyjanurowy w obecności acetaldoksymu i wody jako rozpuszczalnika. Ta praktyczna metoda wykorzystuje powietrze jako ekonomiczny i zielony utleniacz, wodę jako zielony rozpuszczalnik i toleruje szeroką gamę podłoży.
J. Yu, M. Lu, Synlett, 2014, 25, 1873-1878.
odkryto szereg nowych reakcji IBX z substratami zawierającymi heteroatom i wykazano ich użyteczność. IBX był używany do wytwarzania imin z drugorzędowych Amin o szczególnie wysokiej wydajności, do oksydacyjnej karomatyzacji heterocykli azotu i do rozszczepiania ditianów.
K. C. Nicolaou, C. J. N. Mathison, T. Montagnon, Angew. Chem., 2003, 115, 4211-4216.
opracowano wygodną, przyjazną dla środowiska metodę syntezy optycznie aktywnych aldoximów i nitryli, począwszy od chiralnych nitroalkanów.
C. Czekelius, E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed., 2005,44, 612-615.