Legler nie został wybrany do draftu NBA w 1988 roku i zaczął grać w koszykówkę w Europie. Po kilku sezonach gry w Europie wrócił do Ameryki i grał w Continental Basketball Association z Omaha Racers. Doprowadził Omaha do mistrzostwa CBA, prowadząc ligę w punktacji.

Legler grał w NBA na pozycji strzelca w latach 1989-2000. Prawdopodobnie najbardziej znany jest jako gracz Waszyngtonu, gdzie grał cztery sezony (dwa z Washington Bullets I dwa z Washington Wizards) od 1995 do 1999. Jego najlepszy sezon w NBA był w latach 1995-96, kiedy to zajął pierwsze miejsce w lidze zarówno pod względem trzypunktowego udziału w bramce, jak i rzeczywistego udziału w strzelaniu, zajął drugie miejsce w stosunku obrotów i wygrał Three-Point Shootout w 1996 roku podczas All-Star Weekend. Posiada rekord w 3-rundowym zestawieniu (23 ,22 i 20 z 30) 65 punktów (z 90). Był również wicemistrzem w kategorii „szósty Człowiek Roku”, którą wygrał Toni Kukoč z Chicago Bulls.

Legler był dobrze znany jako dokładny strzelec trzypunktowy i wykonał 260 ze swoich 604 prób z tego zakresu w swojej karierze, celność 43%. Liczba ta zajmuje piąte miejsce na liście wszech czasów, za Steve ’ em Kerrem, Hubertem Davisem, Draženem Petroviciem i Stephenem Currym. Legler grał także dla Phoenix Suns, Denver Nuggets, Utah Jazz, Dallas Mavericks i Golden State Warriors. Karierę zakończył z powodu powtarzających się problemów z kolanem. W ciągu 10 sezonów w lidze Legler zarobił nieco ponad 5,1 miliona dolarów pensji.

Legler był jednym z trzech graczy NBA, którzy ukończyli sezon strzelając lepiej niż 50 procent z pola, lepiej niż 50 procent z linii trzech punktów i lepiej niż 80 procent z linii rzutów wolnych (pozostali to Steve Kerr i Detlef Schrempf).