25 lutego 1933 roku, cztery dni po swoich trzydziestych urodzinach, Yawkey kupił Red Sox za 1,25 miliona dolarów i przekonał przyjaciela i byłego trenera Philadelphia Athletics Eddiego Collinsa do zostania wiceprezesem i dyrektorem generalnym zespołu.

Red Sox był mistrzem American League przez ponad dekadę po niesławnej sprzedaży Babe Ruth do New York Yankees przez byłego właściciela Harry ’ ego Frazee przed sezonem 1920 i właśnie zakończył sezon 1932 z rekordem 43-111 (.279) – nadal najgorszy w historii franczyzy. Yawkey polecił Collinsowi wykupić jak najwięcej talentów, aby zmienić drużynę. Gruntownie wyremontował również Park Fenway, który z biegiem lat popadł w ruinę.

Yawkey poświęcił swój czas i finanse do końca życia na próby zbudowania zwycięskich zespołów, a Boston Globe powołując się na szacunki Yawkey ’ a w 1974 roku, że stracił 10 milionów dolarów w drużynie podczas swojej kadencji właściciela Red Sox. Najlepsze sezony jego zespołów miały miejsce w latach 1946, 1967 i 1975, kiedy to Red Sox zdobyli Puchar American League, ale potem przegrali każdy mecz w siedmiu meczach, przeciwko St.Louis Cardinals (1946, 1967) i Cincinnati Reds (1975). Nigdy nie osiągnął swojego ostatecznego celu, jakim było zdobycie Mistrzostwa Świata.

krytyka i kontrowersje

opór przed podpisaniem kontraktu z czarnymi zawodnikami przez Red Sox, którzy byli ostatnią drużyną major league, która się zintegrowała, doprowadził do stwierdzenia, że Yawkey jest rasistowski. Red Sox mieli wielu czarnych graczy w swoim systemie farmerskim w 1950 roku, z zespołem nie udało się ich awansować pomimo sukcesów innych zespołów zrealizowanych po integracji czarnych graczy. W tym okresie Red Sox przeszedł od wieloletniego rywala do nieudanego ukończenia w ciągu dziesięciu meczów pierwszego miejsca przez 16 lat (1951-1966). Jako właściciel Boston Red Sox, Polityka zespołu w zakresie integracji była ostatecznie obowiązkiem Yawkey. W 1959 roku Red Sox stał się ostatnim zespołem major league, który wystawił czarnego gracza, Pumpsie Green, dwanaście lat po nowym sezonie Jackie Robinsona Z Brooklyn Dodgers i dwa i pół roku po przejściu Robinsona na emeryturę. Robinson później nazwał Yawkey 'a”jednym z najbardziej fanatycznych facetów w baseballu”.

kolejna kontrowersja dotyczyła wieloletniego pracownika Klubu Donalda Fitzpatricka. Fitzpatrick został oskarżony o molestowanie seksualne nieletnich w latach 1971-1991 podczas pracy w klubie Red Sox spring training w Winter Haven na Florydzie. Nadużycie zostało zgłoszone zespołowi przez ofiary i zawodników, którzy byli Jego świadkami, ale Fitzpatrick pozostał zatrudniony. Yawkey, a później jego żona Jean po śmierci Toma, uchronili Fitzpatricka przed zarzutami, według dwóch źródeł posiadających wiedzę o ich związku. Podczas pobytu Fitzpatricka w organizacji, gracze Red Sox rzekomo ostrzegali młodych chłopców, zwłaszcza tych, którzy byli Afroamerykanami, aby nie spędzali czasu z Fitzpatrickiem. Fitzpatrick kontynuował pracę w klubie Red Sox przez 15 lat po śmierci Toma Yawkey ’ a.

w 1991 roku Fitzpatrick zakończył swoją rolę w organizacji po tym, jak mężczyzna przyniósł na mecz w Anaheim w Kalifornii napis „Donald Fitzpatrick mnie molestował seksualnie”. Mężczyzna, którego tożsamość jest nieznana do dnia dzisiejszego, trzymał znak nad ziemianką Red Sox, gdy kończyła się praktyka odbijania. Cztery dni po incydencie Fitzpatrick odszedł z organizacji i nigdy nie dołączył do zespołu w żadnym charakterze.

w 2001 roku siedmiu byłych członków klubu Red Sox pozwało organizację o 3,15 miliona dolarów za rzekome wykorzystywanie seksualne Fitzpatricka. Po Johnie W. Henry i jego partnerzy kupili zespół w 2002 roku, przejęli wszystkie aspekty Boston Red Sox, w tym ten pozew. Nowa grupa własnościowa zakończyła proces ugodą z rzekomymi ofiarami Fitzpatricka. Zapłacili tym siedmiu rzekomym ofiarom Fitzpatricka wielomilionową ugodą.

w 2002 roku Fitzpatrick przyznał się do winy po tym, jak został oskarżony o cztery zarzuty usiłowania pobicia seksualnego za działania w latach 1975-1989. W ramach ugody 72-letni Fitzpatrick nie musiałby odsiadywać kary więzienia. Otrzymał karę 10 lat w zawieszeniu i 15 lat w zawieszeniu. Fitzpatrick nigdy nie został wysłany do więzienia podczas tego wyroku i zmarł w 2005 roku w wieku 76 lat.