Articles

trimetyloamina

Meera Senthilingam

w tym tygodniu Jenna Bilbrey powoduje smród.

Jenna Bilbrey

trimetyloamina śmierdzi. Otwarcie kanistra z tym odrażającym gazem Na Zewnątrz dygestorium sprawi, że Twoje laboratorium będzie pachniało przez wiele dni. Nawet pęknięcie wierzchołka pogorszy każdego w promieniu 10 stóp. Nie jest to zapach, który byłby przyjemny dla każdego. To zapach martwych, gnijących ryb.

źródło: ©

biorąc pod uwagę, że wydziela taki obraźliwy zapach, struktura molekularna trimetyloaminy jest bardzo prosta. Jest to trzeciorzędowa Amina, w której centralny atom azotu związany jest z trzema grupami metylowymi w trójdzielnej geometrii Piramidalnej. Jest to gaz w temperaturze pokojowej, ale jest dobrze rozpuszczalny w wodzie, co zapewnia silne roztwory wodne. Ze względu na samotną parę elektronów i elektroujemność azotu, trimetyloamina jest dobrym nukleofilem. Neutralne aminy są tak reaktywnymi nukleofilami, że sama natura często wykorzystuje szereg grup bocznych Amin, które katalizują reakcje nukleofilowe poprzez przyjmowanie protonów.

powodem, dla którego trimetyloamina pachnie tak nieprzyjemnie, jest to, że jest to powszechny produkt rozkładu roślin i zwierząt (i niektórych infekcji) i uważa się, że ewoluowaliśmy, aby znaleźć te zapachy odpychające, aby zapobiec konsumowaniu gnijącego jedzenia. Utleniony prekursor trimetyloaminy jest obecny w rybach i rozkłada się, dając charakterystyczny gnijący zapach ryby. Uważa się, że ryby i inne stworzenia morskie zawierają tę cząsteczkę, aby obniżyć temperaturę zamarzania płynów ustrojowych i zapobiec degradacji białek przez mocznik, obecny również w ciałach wielu stworzeń morskich.

trimetyloamina jest również uwalniana w płynach ustrojowych osób z zespołem „fish odour syndrome”, genetycznym zaburzeniem o klinicznej nazwie trimetyloaminuria. Ten niefortunny stan powoduje zapach ciała, oddech, mocz, lub wszystkie trzy pachną jak gnijące ryby. Osoby z trimetyloaminurią nie są w stanie metabolizować trimetyloaminy z pożywienia, a zatem cząsteczka jest uwalniana w postaci niezmienionej. Szacuje się, że tylko 1% populacji Wielkiej Brytanii jest nosicielami genu powodującego trimetyloaminurię. Jak na razie nie jest znane lekarstwo na trimetyloaminurię; jednak cierpi może znaleźć pewną ulgę, regulując ich dietę, aby uniknąć niektórych pokarmów, takich jak ryby, jaja, wątroba, brokuły i inne ciemnozielone warzywa.

policja często odkrywa laboratoria produkujące metę metodą Breaking Bad z powodu kontrolnego rybiego zapachu

wydaje się, że trimetyloaminuria jest z nami od dawna, chociaż pierwszy raport kliniczny pojawił się dopiero w latach 70. co my tu mamy? Człowiek czy ryba? Żywy czy martwy? Ryba. Pachnie jak ryba, bardzo stary i rybny zapach, rodzaj Nie-of-the-newest poor-john. Dziwna ryba!”

zwierzęta też mogą mieć chorobę lub coś w tym rodzaju. Niektóre kurczęta były znane znosić ryby pachnące jaj i szwedzcy naukowcy odkryli mutację genu u krów do produkcji mleka pachnące rybami.

źródło: ©

W serialu główni bohaterowie tworzą metamfetaminę z fenyloacetonu i metyloaminy, analogu trimetyloaminy, w którym dwie grupy metylowe są zastępowane wodorami. Ponieważ metyloamina jest kontrolowaną substancją chemiczną w USA, kilka epizodów obracało się całkowicie wokół uzyskania trudnego do uzyskania odczynnika. Metyloamina pachnie tak samo źle jak trimetyloamina, więc w prawdziwym życiu policja często odkrywa laboratoria produkujące metę za pomocą metody Breaking Bad z powodu kontrolnego rybiego zapachu!

chociaż trimetyloamina śmierdzi, to bardzo przydatna substancja chemiczna. W przemyśle owoców morza Czujniki gazu przeznaczone do wykrywania trimetyloaminy pochodzącej z ich połowu są wykorzystywane do określania świeżości ryb. Poza tym, że jest powszechnym nukleofilem, jest również stosowany w herbicydach, barwnikach, żywicach anionowymiennych i regulatorach wzrostu roślin. To obala stare powiedzenie „nie można oceniać książki po okładce”, lub w przypadku trimetyloaminy, jej zapachu.

Meera Senthilingam

pisarka naukowa Jenna Bilbrey z podejrzaną, ale przydatną chemią trimetyloaminy. W przyszłym tygodniu, czas być wdzięcznym.

Brian Clegg

podobnie jak wielu innych, mam regularne okazje, aby być wdzięcznym za alginian sodu.

Meera Senthilingam

i będziesz musiał dołączyć do Briana Clegga w przyszłym tygodniu, aby dowiedzieć się dlaczego. Do tego czasu, dziękuję za wysłuchanie, jestem Meera Senthilingam.