Shih ukończył New York University z tytułem licencjata w zakresie zarządzania i Finansów w 2009 roku. Mniej więcej w tym czasie rozpoczął pracę w banku i w wolnym czasie streamował się grając w StarCrafta II, oglądając średnio kilka tysięcy widzów jednocześnie. Główną intencją Shiha za jego pseudonimem Trump było użycie formy czasownika słowa „trump”, oznaczającego”zastąpić”. W końcu Trump postanowił rzucić pracę i zaczął streamować w pełnym wymiarze czasu, zarabiając na życie z programu partnerskiego Twitcha, zarabiając na reklamach i subskrypcjach. Później zaczął grać i streamować Hearthstone od fazy beta gry. Trump został opisany jako” najsłynniejszy gracz Hearthstone na świecie”, przyciągając ponad 20 000 widzów jednocześnie na swojej transmisji. Transmisje Shih przez siedem godzin dziennie. 13 października 2013 roku został podpisany przez Team Razer jako pierwszy profesjonalny gracz Hearthstone na świecie.

w konkursie Blizzard 2013 Stream Awards, Shih zwyciężył w kategorii „najbardziej edukacyjny Stream” z 43% głosów, a także zajął drugie miejsce w kategorii „Ulubiony Stream Hearthstone”. Talie Hearthstone Shiha są często używane jako przykłady dla nowych graczy. Blizzard Entertainment, twórcy Hearthstone, wymienili streamerów takich jak Trump jako powody, dla których chętnie kontynuowali model monetyzacji gry po tym, jak osiągnął najwyższe pozycje w grze, nie wydając żadnych pieniędzy. W lipcu 2014 Trump dołączył do zespołu SoloMid.

opuścił Team SoloMid w marcu 2017 roku i podpisał kontrakt z Tempo Storm jako gracz i twórca treści dla zespołu.