Reddick rozpoczął karierę wyścigową w wieku cztery, rywalizując w outlaw Karts; wkrótce potem startował w mini sprintach, karłach, DiRT Late Models i Sprint Cars. Był najmłodszym kierowcą, który zakwalifikował się do pole position na Eldora Speedway World 100, najmłodszym kierowcą, który wygrał East Bay Winter Nationals i najmłodszym zwycięzcą w serii Lucas Oil Late Model Dirt. Jest także najmłodszym kierowcą, który zakwalifikował się do wyścigu w World of Outlaws sprint Car racing.

Reddick zadebiutował w Arca Racing Series w 2012 roku; w październiku tego samego roku Reddick wygrał swój pierwszy start w NASCAR K &n Pro Series East Na Rockingham Speedway.

Camping World Truck Series

Reddick zadebiutował w Nascar Camping World Truck Series w kwietniu 2013 roku, jadąc dla Kena Schradera Racing na Rockingham Speedway; podczas wyścigu miał wypadek i zajął 30.

w listopadzie 2013 roku ogłoszono, że Reddick został podpisany przez Brada Keselowskiego Racing, aby wziąć udział w Camping World Truck Series; w 2014 roku zaplanowano, że będzie prowadził Forda nr 19 W 16 imprezach tej serii, a w 2015 roku uruchomił pełny harmonogram serii dla zespołu. 20 lutego 2015 roku Reddick odniósł swoje pierwsze w karierze zwycięstwo w Camping World Truck Series na torze Daytona. 29 maja Reddick odniósł drugie w karierze zwycięstwo w Truck Series w Dover. Prowadził na punkty w późniejszych etapach sezonu, aż do rozbicia w Mosport, w którym to momencie poddał prowadzenie ewentualnemu mistrzowi Erikowi Jonesowi. Reddick ostatecznie zajął drugie miejsce w swoim pierwszym pełnym roku rywalizacji.

w 2016 roku Reddick powrócił do BKR zmieniając numer 19 na numer 29, a jego nowy kolega z drużyny BKR Hemric używał swojego poprzedniego numeru 19. Reddick rozpoczął sezon od wypadku w Daytonie, kończąc sezon na 18.Reddick miał być pretendentem do mistrzostwa w 2016 roku, ale nie udało mu się awansować do playoff. Reddick wygrał w Las Vegas, pierwsze zwycięstwo w sezonie. 10 listopada 2016 roku ogłoszono, że Reddick nie powróci do BKR w następnym sezonie.

Xfinity SeriesEdit

osiem dni po ogłoszeniu BKR, Reddick dołączył do Chip Ganassi Racing, aby od 2017 roku prowadzić Chevroleta Camaro nr 42 W Serii Xfinity. We wrześniu tego samego roku wygrał swój pierwszy wyścig Xfinity na torze Kentucky Speedway po przejechaniu 66 okrążeń i zwycięstwie z 14-sekundową przewagą nad kolegą z drużyny Brennanem Poole. Miesiąc później Reddick zdobył swój pierwszy bieg na Xfinity w Kansas Speedway.

w dniu 14 września 2017 r. Firma Reddick została podpisana przez JR Motorsports na pełny terminarz na sezon 2018 Xfinity, zastępując Williama Byrona, który awansował do Monster Energy NASCAR Cup Series, w bolidzie nr 24. 17 lutego 2018 roku Reddick pokonał kolegę z zespołu Elliotta Sadlera w wyścigu otwierającym sezon na Daytonie. Na marginesie .0004 sekundy, jest to najbliższy meta w historii NASCAR. Chociaż nie wygrał ponownie przez resztę sezonu regularnego, zakwalifikował się do play-offów i dotarł do rundy mistrzowskiej. W finale sezonu na Homestead, Reddick wygrał wyścig i swoje pierwsze mistrzostwo serii Xfinity.

31 października 2018 roku ogłoszono, że Reddick przejdzie z JR Motorsports Na Richard Childress Racing w 2019 roku. Reddick wyjaśnił, że jego przejście do RCR było dla większej szansy na start w Monster Energy NASCAR Cup Series w niedalekiej przyszłości. W kwietniu 2019 roku Reddick wygrał swój pierwszy wyścig z RCR w moneylion 300 w Talladega. Pod koniec wyścigu w Kansas, Reddick wdał się w bójkę z Cole Custerem na pit road. Na torze O ’ Reilly Auto Parts 300 W Texas Motor Speedway w 2019 roku Reddick zdobył swój czwarty biegun w sezonie i przejechał 32 okrążenia, po czym rozbił się i zajął 29 miejsce w końcowej kolejności. Reddick wygrał na Homestead i zdobył swoje drugie z rzędu mistrzostwo Xfinity Series.samochód Reddick 2019 Xfinity został wypchnięty do siatki na 2019 O ’ Reilly Auto Parts 300 W Texas Motor Speedway. Reddick po starcie na biegunie zajął 29. miejsce.