fenantreno propriedades químicas,utilizações,produção

hidrocarbonetos aromáticos policíclicos não lineares

fenantreno é o mais simples hidrocarbonetos aromáticos policíclicos não lineares com uma estrutura de três anéis de benzeno, sendo o isómero do antraceno. Em 1872 E. Ostermayer et al identificou o fenantreno na fração do óleo de antraceno em destilado de alcatrão de carvão, sendo um dos produtos de processamento de alcatrão de carvão. No alcatrão de carvão de alta temperatura, o teor de fenantreno é secundário apenas ao naftaleno, sendo cerca de 4~6%, concentrado principalmente nas frações de óleo de antraceno. A atividade química do fenantreno é mais forte do que a do naftaleno, mas é mais fraca do que a do antraceno, e as reações de oxidação e adição também podem ocorrer em 9 e 10 posições. o fenantreno é um cristal incolor com brilho, e o fenantreno precipitado do etanol é um cristal monoclinico incolor. O fenantreno é um cristal de folha com uma densidade relativa de 1.179 (25/4 ℃) and a refractive index of 1.6450, melting point of 101 °C and boiling point of 340 °C. It can subject to sublimation, being insolúvel in water, slightly soluble in ethanol, soluble in ether, benzene, acético acid, cloroform, carbon tetracloride and carbon disulfide. A solução apresenta fluorescência azul. As 1, 4, 5, 8-posições são as mesmas, conhecidas como α-posição; as 2, 3, 6, 7-posição são também as mesmas, conhecidas como β-posição; as 9, 10-posições são as mesmas, conhecidas como o ?-posicao. Sua propriedade química está entre naftaleno e antraceno. Também pode ter uma reacção adicional na posição 9, 10, mas não tão fácil como o antraceno. A oxidação também ocorre na posição 9, 10 com oxidação dando fenantrenequinona. Podem também ocorrer reacções de substituição. Também pode ser obtido através da separação da fracção de óleo antraceno do óleo de alcatrão de carvão. Fenantreno pode ser usado no fabrico de pesticidas e corantes, mas também pode ser usado como estabilizador da alta eficiência & pesticidas de baixa toxicidade e explosivos de pó sem fumo.fenantreno pode ser usado para produzir corantes, drogas e resinas após transformação de conversão. Os produtos de oxidação phenanthrenequinone podem ser usados como corantes, fungicidas e inibidores de polimerização; 9, 10-bifenil dicarboxílico é usado para a fabricação de poliéster e alquídicas resinas; 9, 10-dihidro-9-phenathroic ácido é uma planta de crescimento hormona estimulante; Perhydrophenanthrene feita através de hidrogenação de phenanthrene pode ser usado na produção de combustível para jatos; sua sulfonada produto, phenanthrene ácido sulfónico pode ser usado como ligante e bronzear-se. o licor-mãe contendo fenantreno durante a produção de antraceno refinado utilizando o método do solvente, após recuperação do solvente e posterior filtração de cristalização, pode dar fenantreno bruto contendo 40% de fenantreno.

O bruto phenanthrene, após a remoção de resíduos de solventes na fusão chaleira e, em seguida, rectificado no rectificação torre com 20 pratos teóricos, as frações de 335 340 °C são cortadas, seguido de refrigeração, cristalização e de filtragem para obter o industrial phenanthrene com o phenanthrene conteúdo de mais de 70%. .
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estrutura Molecular

A estrutura molecular do fenantreno e do antraceno são semelhantes entre si, com todos os átomos localizados no mesmo plano, mas não na mesma linha, sendo um sistema conjugado fechado com propriedades aromáticas. O 1, 2, 3, 4, 10 posições e 5, 6, 7, 8, 9 posições dentro das moléculas correspondem a cada uma, respectivamente, mas havia diferenças na atividade 5 posições, entre os quais 9 e 10 tinham maior atividade de substituição, oxidação e além ocorrendo em 9 e 10 posições:

Phenanthrenequinone é um pesticida usado como bactericida de sementes de vestir, ser capaz de impedir o trigo sarna, rígido impureza e batata-doce mancha negra.fenantreno Industrial é derivado da destilação do óleo de antraceno derivado de destilado de alcatrão de carvão. Muitos tipos de produtos naturais (como esteróis) contêm este sistema de anéis. Fenantreno é usado principalmente na fabricação de corantes, drogas, alta eficiência e baixa toxicidade de pesticidas, e pode ser usado como cintilantes, estabilizador de pó sem fumo. Muitos dos derivados do fenantreno têm efeitos fisiológicos cancerígenos. Tais como:

A estrutura molecular do 2-metil-3, 4-benzophenanthrene e 1, 2, 3, 4-dibenzophene

propriedades Químicas

Ele aparece como branco e de brilho fluorescente do floco de cristais. Não é solúvel em água, ligeiramente solúvel em etanol, solúvel em éter, ácido acético, benzeno, tetracloreto de carbono e dissulfeto de carbono. pode ser usado para o fabrico de fenantrenequinona, resina sintética, pesticidas e conservantes, etc.fenantreno, através da oxidação, pode dar fenantrenequinona, a ser usado para substituir os pesticidas mercuriais orgânicos ceresina e gallotox. O ácido bifenílico obtido da sua oxidação pode ser usado para preparar resina alquídica. Oxidação de fenantreno também pode dar anidrido, ciclohexanona e fenol. Os produtos de cloração de fenantreno pode ser usado para fazer isoladores elétricos não inflamáveis e impregnantes. O ácido sulfônico de fenantreno sulfonado pode ser feito de ligante, bronzeamento e assim por diante. Mas, na verdade, a maioria dessas aplicações ainda não foram desenvolvidas. Na indústria do papel, o fenantreno pode ser usado como agente antifogging de pasta; também pode ser usado para explosivos nitroglicerina e estabilizador de nitrocelulose e para o fabrico de bomba de fumo; o óxido sólido de fenantreno pode ser feito de excelentes materiais isolantes elétricos resistentes à chama e cargas. Em medicina, fenantreno pode ser usado para sintetizar alcaloides-morfina e cafeína, morfina dimetil, bem como drogas com efeitos fisiológicos especiais em muitos órgãos reprodutivos. Na indústria de corantes, o fenantreno pode ser feito de 2-aminofenantreno quinona, benzantrona, redução de sulfeto corante (azul BO, preto BB e castanho) e assim por diante. Além disso, a indústria de Plástico, Agentes de curtimenta sintética e fenantreno, sob alta temperatura e alta pressão, pode passar por hidrogenação para obter hidrofenantreno, sendo o combustível de aeronaves a jato senior.

For the determination of molecular weight and the synthesis of organic compounds.

preparação

fenantreno é um teor relativamente elevado de alcatrão de carvão, representando 5% do alcatrão de carvão, depois apenas do teor de naftaleno. O óleo de antraceno na faixa de 300-360 ℃ fração de alcatrão de carvão tem o maior teor de fenantreno, seguido de antraceno e carbazole e assim por diante. O método de extração de fenantreno é geralmente enviar óleo de antraceno para resfriamento, cristalização e, em seguida, filtração de vácuo ou separação centrífuga para separação de óleo. A quantidade relativamente elevada de fenóis solúveis nos óleos pode ser recuperada utilizando um método de destilação de precisão. O cristal obtido é chamado antraceno bruto, que contém 25-30% de antraceno, 22-25% de carbazole e 30% de fenantreno. Antraceno bruto pode ser sujeito a extração de benzeno pesado, resfriamento, filtração com o filtrado vaporizado para fora do solvente antes de recristalização e filtração. Tome filtrado para destilação para que possamos obter fenantreno industrial com sulfonação para obter fenantreno fino.

propriedades químicas

cristais brancos

propriedades químicas

fenantreno é uma substância cristalina de cor branca. Odor aromático fraco. Hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (Hap) são compostos contendo múltiplos anéis de benzeno e também são chamados hidrocarbonetos aromáticos polinucleares.

propriedades físicas

cristais monoclínicos incolor com um ligeiro odor aromático

utiliza

fenantreno é um hidrocarbonetos aromáticos policíclicos, um poluente ambiental.

utiliza como micropoluentes hidrocarbonetos aromáticos policíclicos rotulados.

definição

Cebolinha: Um hidrocarboneto aromático policíclico composto por três anéis de benzeno fundidos que toma o seu nome dos dois termos “fenil” e “antraceno”.”

Métodos de produção

o fenantreno ocorre no alcatrão de carvão e pode ser isolado de vários tipos de petróleo bruto.

Synthesis Reference(S)

Journal of Heterocyclic Chemistry, 30, p. 291, 1993 DOI: 10.1002/jhet. 5570300151
The Journal of Organic Chemistry, 18, P. 801, 1953 DOI: 10.1021/jo50013a004
letras tetraédricas, 15, p. 495, 1974

Descrição geral

cristais monoclínicos incolor com um ligeiro odor aromático. As soluções apresentam uma fluorescência azul.

ar& reacções à água

insolúveis na água. o fenantreno pode reagir com materiais oxidantes . perigo para a saúde a toxicidade oral aguda do fenantreno é low.It é mais tóxico que o antraceno. Um LD50value oral em ratinhos é notificado com 700 mg / kg. Pode causar tumor na pele no local de Aplicação.No entanto,a evidência de carcinogenicidade nos animais é inadequada.

perigo de Incêndio

fenantreno é combustível.

perfil de segurança

veneno por via intravenosa. Moderadamente tóxico por ingestão. Dados de mutação relatados. Um fotossensibilizador de pele humana. Carcinogénio questionável com dados experimentais neoplastigénicos e tumorigénicos por contacto com a pele. Combustível quando exposto ao calor ou à chama; pode reagir vigorosamente com materiais oxidantes. Para combater o fogo, usar água, espuma, CO2, produto químico seco. Quando aquecido para decompor, emite fumo acrido e fumos irritantes

A potencial exposição

as poeiras podem formar uma mistura explosiva com ar. Incompatíveis com oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganatos, Percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); o contacto pode causar incêndios ou explosões. Manter longe de materiais alcalinos, bases fortes, ácidos fortes, oxoácidos, epóxidos.

carcinogenicidade

fenantreno é ineficaz como iniciador. Não é classificável como carcinogenicidade humana—classe 3 pela IARC e classe D pela IRIS, com base em dados não humanos e dados inadequados de um único estudo de gavagestudo em ratos e em estudos de pintura da pele e de injecção inmice.

fonte

detectada em águas subterrâneas por baixo de uma antiga unidade de gaseificação de carvão em Seattle, WA, na concentração de 130 µg / L (ASTR, 1995). Detectado em 8 de combustíveis diesel em concentrações rangingfrom 0.17– 110 mg/L, com um valor médio de 41.43 mg/L (Westerholm e Li, 1994) e, em distilledwater solúvel em frações de novo e óleo de motor usado em concentrações de 1.9–2.1 e 2.1–2.2 µg/L,respectivamente (Chen et al., 1994). Lee et al. (1992) reported concentration ranges of 100 to 300mg/L and 15 to 25 µg/L in diesel fuel and the corresponding aqueous phase (distilled water), respectively. Schauer et al. (1999) reported phenantrene in diesel fuel at a concentration of 57µg/g and in a diesel-powered medium-duty truck exhaust at an emission rate of 93.1 µg/km.Identificados no Kuwait e no sul da Louisiana em concentrações de 26 e 70 ppm,respectivamente (Pancirov e Brown, 1975). O combustível para motores Diesel obtido numa estação de serviço em Schlieren,na Suíça, continha fenantreno numa concentração estimada de 327 mg / L (Schluep et al.,2001).fenantreno foi detectado em fumos de asfalto a uma concentração média de 57,73 ng / m3 (wanget al., 2001).
Thomas and Delfino (1991) equilibrated contaminant-free groundwater collected fromGainesville, FL with individual fractions of three individual petroleum products at 24-25 °c for24 h. The aqueous phase was analyzed for organic compounds via U. S. EPA approved test method625. O fenantreno foi detectado apenas na fracção solúvel em água do combustível para motores diesel a uma concentração média de 17 µg/L. com base na análise laboratorial de 7 amostras de alcatrão de carvão, as concentrações de fenantreno variaram entre 3,100 e 35,000 ppm (EPRI, 1990). Detectado numa película de alcatrão de carvão envelhecido em 1 ano e no alcatrão de carvão a granel numa concentração anidentica de 10 000 mg / kg (Nelson et al., 1996). Um alcatrão de carvão de alta temperatura captava fenantreno numa concentração média de 2,66 wt % (McNeil, 1983). Identifiedina também poços de alcatrão de carvão de alta temperatura em concentrações que variam de 7.500 a 40.300 mg / kg(Arrendale e Rogers, 1981). Lee et al. (1992a) equilibrou oito alcatrões de carvão com água destilada a 25 °C. A concentração máxima de fenantreno observada na fase aquosa é de 0,4 mg / L.nove amostras de creosoto disponíveis comercialmente continham fenantreno em concentrações que variavam de 48.000 a 120.000 mg / kg (Kohler et al., 2000).a concentração típica de fenantreno em um óleo pesado de pirólise é de 2,5 wt % (Chevron Phillips,Maio de 2003).

Destino ambiental

biológico. O catecol é o metabolito central na degradação bacteriana do fenantreno.Os subprodutos intermédios incluem o ácido 1-hidroxi-2-naftóico, 1,2-dihidroxinaftaleno e ácido salicílico (Chapman, 1972; Hou, 1982). Foi relatado que Beijerinckia, sob condições aeróbicas, degradou o fenantreno para cis-3,4-di-hidroxi-3,4-di-hidrofenantraceno (Kobayashiand Rittman, 1982).
Solo. As semi-vidas relatadas para fenantreno em um Kidman sandy loam e McLaurin sandyloam são 16 e 35 d, respectivamente (Park et al., 1990). Manilal and Alexander (1991) reported ahalf-life of 11 d in a Kendaia soil.águas superficiais. Numa massa de água de superfície profunda de 5 m, as semi-vidas calculadas para a fotocemicaltransformação directa a 40 °N de latitude no verão, durante o meio-dia, foram 59 e 69 D, sem separação sedimento-água, respectivamente (Zepp e Schlotzhauer, 1979).Fotolítico. Foi obtido um rendimento de dióxido de carbono de 24,2% quando o fenantreno adsorvido pelo gel de onsilica foi irradiado com luz (λ>290 nm) para 17 h (Freitag et al., 1985). Num ensaio 2-wkexperiment, o fenantreno aplicado às suspensões de água do solo sob condições aeróbicas e anaeróbicas produziu 14CO2 de 7,2 e 6.3%, respectivamente (Scheunert et al., 1987). Matsuzawa etal. (2001) investigated the photochemical degradation of five polyclic aromatic hydrocarbons indiesel particulate deposited on the ground and in various soil components. A degradação fotoquímica pela luz solar artificial foi realizada usando uma lâmpada de xénon de 900 W.A luz desta lâmpada foi passada através de um filtro de vidro para eliminar a luz de comprimentos de onda mais curtos (λ2. Além disso, um simulador solar obtido com uma lâmpada de xénon de 300 W foi utilizado para fornecer a intensidade máxima de luz solar observada em Tóquio (latitude 35,5 °N). As semi-vidas do fenantreno em partículas diesel utilizando fontes de 900-e 300-W foram de 4.29 e 60,63 h, respectivamente. Foram determinadas as seguintes semi-vidas para o fenantreno adsorvido em vários componentes do solo utilizando aparelhos de 900 W: 3,04 h para o quartzo,2,90 h para o Feldspato, 1,15 h para a caulinite, 4,97 h para a montmorilonite, 3,26 h para o sílica-gel e 1,17 h para a alumina.
Chemical / Physical. A cloração aquosa de fenantreno a pH 8.8), fenantreno-9,10-óxido, fenantreno-9,10-diona e 9,10-dihidrofenantrenodiol foram identificados como produtos principais (Oyler et al.,1983). Foi sugerido que a cloração do fenantreno na água da torneira explicava a presença de cloro e diclorofenantrenos (Shiraishi et al., 1985).

expedição

UN3077 Substâncias Perigosas para o ambiente, sólidas, N. E., Classe de perigo: 9; rótulos: 9-Matérias Perigosas diversas, nome técnico necessário. os métodos de purificação incluem o antraceno, o carbazole, o fluoreno e outros hidrocarbonetos policíclicos. Purificá-lo por destilação do sódio sob vácuo, que destila com anidrido maleico em xileno, cristalização do ácido acético, sublimação e fusão de zonas. Também tem sido recristalizado repetidamente a partir de EtOH, * benzeno ou éter pet( B 60-70o), com subsequente secagem sob vácuo sobre P2O5 em uma pistola Abderhalden. Feldman, Pantages e Orchin separados a maior parte do antraceno impureza por refluxo phenanthrene (671g) com anidrido maleico (194 g) em xilol (1.25 L) nitrogênio para 22hours, em seguida, filtrada. O filtrado foi extraído com 10% de NaOH aquoso, a fase orgânica foi separada e o solvente evaporou-se. O resíduo, após agitação durante 2 horas com 7g de sódio, foi destilado no vácuo, sendo depois recristalizado duas vezes a partir de 30% *benzeno em EtOH. Foi então dissolvido em ácido acético quente (2,2 mL/g), e a ele foi lentamente adicionada uma solução aquosa de CrO3 (60 g em 72 ml de H2O mais 2,2 L de ácido acético), seguido de uma lenta adição de conc H2SO4 (30 ml). A mistura foi reabastecida durante 15 minutos, diluída com um volume igual de água e arrefecida. O precipitado foi filtrado, lavado com água, seco e destilado e, em seguida, recristalizado duas vezes a partir de EtOH. A purificação adicional é possível por cromatografia a partir de uma solução CHCl3 em alumina ativada, com *benzeno como eluente, e por refino de zona. O picrato (1:1) forma agulhas amarelas douradas com M 146o, e o estifnato (1:1) Tem m 138-139o (placas ou agulhas de EtOH ou EtOH/H2O, respectivamente). eliminação de resíduos consultar as entidades reguladoras do ambiente para obter orientações sobre práticas de eliminação aceitáveis. Os geradores de resíduos que contenham este contaminante (≥100 kg/mo) devem estar em conformidade com os regulamentos EPA que regem a armazenagem, o transporte, o tratamento e a eliminação de resíduos.