em 1977, Cook recebeu um Bacharel em Ciências em Gestão da vida selvagem e direito de conservação da Universidade do Maine. Cook é um membro ativo da Massachusetts Arborist Association e foi presidente do Conselho de administração da New England Grows e da Association of Landscape Contractors of Massachusetts. Cook possui e opera K & R Tree and Landscape Company, que ele e sua falecida esposa Kathleen fundaram em 1982.a primeira aparição de Cook nesta velha casa foi também em 1982. Na época, ele era um capataz paisagista com uma empresa privada e contribuiu para vários projetos desta casa antiga, incluindo o Rancho Bigelow e a casa Woburn. Em 1988, começando com a Lexington Bed & breakfast renovation, Cook tornou-se um membro do elenco em tempo integral no show como seu empreiteiro de jardim e paisagem.

ele atualmente serve no conselho editorial desta velha revista House e contribuiu para o Paisagismo completo, publicado em 2004 por esta velha casa livros em conjunto com Sunset Books.em junho de 2018, Cook anunciou que iria reduzir seu papel nos programas de televisão devido a problemas de saúde não especificados.Cook vive com seus dois filhos em Burlington, Massachusetts, e tem uma casa de campo em Cape Cod.em 7 de janeiro de 2020, durante um segmento do Tonight Show, o apresentador Kevin O’Connor anunciou que Roger estava se retirando completamente do programa. Ele foi substituído por Jenn Nawada, que apareceu várias vezes como convidado.