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Sesquiterpeno

a reacção do pirofosfato de geranilo com pirofosfato de isopentenilo resulta no pirofosfato de farnesilo de 15 carbonos (FPP), que é um intermediário na biossíntese de sesquiterpenos como o farneseno.

inibidores de farnesil pirofosfato

Cíclica sesquiterpenos são mais comuns do que cíclicos monoterpenos por causa do aumento do comprimento da cadeia e adicional de dupla ligação no sesquiterpene precursores. Além de sistemas de anéis com seis membros comuns, como é encontrado em zingibereno (um constituinte do óleo de gengibre), a ciclização de um extremo da cadeia para o outro extremo pode levar a Anéis macrocíclicos, como o humuleno.

Zingibereno, um sesquiterpeno abundante em gengibre.

δ-Cadineno, um de uma família de sesquiterpene.

Humulones são sesquiterpenoids que dar “hoppy” sabor à cerveja.

os cadinenos contêm dois anéis de seis membros fundidos. Cariofileno, um componente de muitos óleos essenciais, como o óleo de cravo, contém um anel de nove membros fundido a um anel ciclobutano.Vetivazuleno e guaiazuleno são sesquiterpenóides bicíclicos aromáticos.com a adição de um terceiro anel, as estruturas possíveis tornam-se cada vez mais variadas. Exemplos incluem longifoleno, copaeno e o álcool patchoulol.

SesquiterpenoidsEdit

a coluna vertebral do FPP pode ser rearranjada de várias maneiras diferentes e decorada com diferentes grupos funcionais, daí a grande variedade de sesquiterpenóides. Geosmina, o composto volátil que dá um sabor e odor a mofo na água potável e o odor característico em um dia chuvoso, é um sesquiterpenóide, produzido por bactérias, especialmente cianobactérias, que estão presentes nos solos e fontes de água. Oxidação de farneseno, em seguida, fornece o farnesol sesquiterpenóide.

lactonas de sesquiterpeno são uma classe comum de sesquiterpenóides que contêm um anel de lactona, daí o nome. Elas são encontradas em muitas plantas e podem causar reações alérgicas e toxicidade se consumidas excessivamente, particularmente em herbívoros.

o termo merosesquiterpenóides foi cunhado em 1968 para descrever moléculas desta classe que têm uma origem biossintética mista, o que significa que precursores isoprenóides como o pirofosfato de isopentenilo são derivados tanto das vias de mevalonato como não-mevalonato.