por volta dos 12 anos de idade, ele foi inspirado a rimar por seu amigo Jason Phillips (Jadakiss). Ele e Jason mais tarde formariam o LOX com Styles P. Mary J. Blige “descobriu” o trio, e eles logo assinariam com a Bad Boy Records de Sean Combs. Seu primeiro álbum, Money, Power & Respect, foi lançado em 13 de janeiro de 1998.

heek e seus colegas membros do LOX mais tarde se separaram da Bad Boy Records, e assinaram um contrato com a sua empresa de gestão, Ruff Ryders, depois que a empresa formou uma gravadora no final de 1990. Ruff Ryders também foi a casa de DMX. O segundo álbum do grupo, We Are The Streets, foi lançado em 25 de janeiro de 2000. Enquanto isso, Sheek, um aspirante a empresário, começou a trabalhar em sua marca D-Block, construindo um estúdio, e procurando novos talentos para se juntar à sua lista. Em outubro de 2006, ele abriu uma lavagem de carros e um posto de gasolina em sua cidade natal de Yonkers, Nova Iorque.

Sheek lançou sua estréia solo Walk Witt Me pela Universal Records através da D-Block Records. O material promocional inicial, como no encarte do álbum de Styles P, um Gangster e um cavalheiro, indica que o título original do álbum foi Walk With Me. Seu quinto álbum, Silverback Gorilla, lançado em 2008, contou com seu single de sucesso, “Good Love”, que sampleou músicas de Betty Wright como “Tonight Is The Night” e “Pure Love”.ele também foi destaque em um episódio dos vídeos policiais mais selvagens do mundo, que demonstrou seu passado notório.ele trabalhou prolificamente com Ghostface Killah. Eles colaboraram em um álbum conjunto intitulado Wu Block com membros do Wu-Tang Clan e D-Block depois de se inspirarem um no outro durante a turnê e gravação. Em janeiro de 2017, Ghostface e Sheek Louch anunciaram em suas respectivas contas de mídia social que um segundo álbum colaborativo estava em andamento.