Depois de voltar para Charlottesville de Madison, Wi. em 1987, ele se matriculou na Tandem Friends School, onde estudou música com o trompetista John D’Arth e o baixista Peter Spaar. D’Arth e Spaar recomendaram Lessard para Dave Matthews para inclusão em sua nova banda, que estava procurando um baixista. Lessard se juntou a Dave Matthews Band quando estava se formando, quando ele tinha dezesseis anos de idade. Devido à sua idade, ele às vezes teve que esgueirar-se na porta de trás dos clubes onde a banda estava tocando devido a proibições de pessoas menores de 21 anos entrar em locais que servem álcool.Lessard completou seu primeiro ano de ensino médio e foi aceito no Programa de Estudos de Jazz da Virginia Commonwealth University. Ele passou nos exames do GED no verão de 1991, a fim de entrar no programa mais tarde naquele ano. No entanto, ele se retirou após seis semanas, quando se tornou evidente que ele não poderia perseguir studides faculdade em tempo integral e simultaneamente ser um membro de turnê de uma banda com crescente popularidade.

em 2006, Lessard começou a manter uma página no MySpace chamada LowenDude. Ele também possui e mantém um blog em izstyle.com. Durante a turnê europeia de 2007, Lessard também começou um vídeo blog no YouTube.em 9 de janeiro de 2008, Lessard se apresentou com membros de Guster e Barenaked Ladies sob o nome de Yukon Kornelius em um concerto beneficente patrocinado por Okemo Mountain Resort, uma estância de esqui em Vermont. Mais tarde naquele ano, ele co-escreveu a música original para Grand Canyon Adventure: River at Risk.