enquanto ainda estava na UCLA, Espinoza começou a trabalhar para o agente esportivo Leigh Steinberg. No entanto, ele mudou trilhas de carreira e aceitou uma posição no Greenberg Glusker em 1996, antes de, eventualmente, passar para Ziffren Brittenham LLP, em 2002. Ambas as empresas se especializam em direito de entretenimento. Seus clientes incluíam Vanessa Hudgens, Josh Gad, Snoop Dogg e Tyler Perry, assim como a ex-estrela da NFL Michael Strahan e a lutadora da MMA Gina Carano.

Introdução ao boxingEdit

através do seu trabalho no Ziffren Brittenham LLP, Espinoza veio a representar boxers profissionais Oscar De La Hoya e Mike Tyson.

Golden Boy PromotionsEdit

Espinoza anteriormente serviu como conselheiro principal para as promoções Golden Boy De La Hoya.

Showtime SportsEdit

em 14 de novembro de 2011, Espinoza foi anunciado como o novo chefe do Showtime Sports, substituindo Ken Hershman. Desde sua mudança para Showtime, Espinoza fez do boxe um foco da rede. Em 2012, ele assinou com Floyd Mayweather, Jr. para um contrato de seis lutas, multi-anos. Espinoza também foi supostamente “instrumental” na luta Floyd Mayweather, Jr.contra Manny Pacquiao. Sob a supervisão de Espinoza, o Showtime-Mayweather deal foi responsável pelos três eventos de maior bilheteria na história da televisão-Mayweather-Canelo em setembro de 2013, Mayweather-Pacquiao em maio de 2015, e Mayweather — McGregor em agosto de 2017.em janeiro de 2018, Espinoza foi promovido de Vice-Presidente Executivo para Presidente da Showtime Sports.