após a faculdade, Cannell passou quatro anos trabalhando com o negócio da família antes de vender seu primeiro roteiro para a Universal series it Takes a Thief em 1968. Ele foi rapidamente contratado pelo ramo de produção de televisão da Universal Studios e logo foi freelance escrevendo para outros programas criminais como Ironside e Columbo. Pouco tempo depois, ele recebeu um telefonema do amigo Herman Saunders, que era o produtor da série Adam-12. Eles precisavam de um roteiro imediatamente e Saunders perguntou se Stephen estaria interessado em escrevê-lo. Ele entregou o que eles queriam em um dia, seu primeiro show em tempo integral, e logo foi contratado como editor de história da série policial de Jack Webb Adam-12, em seguida, em sua quarta temporada (1971-1972).Cannell criou ou co-criou cerca de 40 séries de televisão, principalmente dramas de crime, incluindo The Rockford Files, Chase, Baa Baa Black Sheep, Baretta, City of Angels, e sob sua própria bandeira, The Greatest American Hero, The A-Team, Hardcastle and McCormick, Wiseguy, 21 Jump Street, Silk Stalkings, and The Commish. No processo, ele tinha por conta própria, roteirizou mais de 450 episódios, e produziu ou executou mais de 1.500 episódios.

he described his early financial arrangements in a 2002 interview, saying that at Universal,

I signed a deal as a head writer to make $600 a week. Eu era o escritor mais barato do lote. Foi o Acordo mais baixo que se podia fazer pelos padrões da Writers Guild. Mas eu trabalhava para o meu pai por 7000 dólares por ano. Estive na Universal durante oito anos e nunca renegociei o meu acordo, só uma vez. Era tarde no meu acordo com a Universal. Havia uma coisa no meu acordo que o meu agente tinha conseguido lá entrar—eu tinha bons honorários para os meus pilotos. A razão porque o fizeram é que nunca pensaram que eu ia escrever um piloto. Davam-me 70 mil dólares para escrever um piloto de duas horas e um bónus de produção de 100 mil dólares, se fosse feito. Depois tornei-me o melhor escritor piloto da Universal. Escrevia dois ou três pilotos por temporada. Ganhava 400 mil dólares por ano em taxas de piloto.

ele ganhou o Primetime Emmy Award de Melhor Série Dramática em 1978 para The Rockford Files.em 1979, Cannell deixou a Universal e formou sua própria companhia, Stephen J. Cannell Productions. Nos primeiros anos, o escritório de Cannell foi localizado no lote da Paramount Studios em Hollywood, embora seu trabalho anterior na Universal ainda fosse distribuído pela MCA-Universal. A primeira série de Cannell sob sua nova bandeira foi Tenspeed e Brown Shoe, e logo foi seguido pelo maior herói americano, The Quest, The A-Team, Hardcastle e McCormick, Riptide, e Hunter. Os escritórios da Cannell mudaram-se para instalações maiores na Hollywood Blvd em 1983.Cannell também atuou ocasionalmente, incluindo um papel recorrente como antagonista principal “Dutch” Dixon em sua série Renegade. Ele também teve uma reviravolta em um episódio de “Silk Stalkings”, no qual o roteiro pedia que um personagem lhe dissesse: “você se parece exatamente com aquele escritor na TV”, ao qual o personagem de Cannell responde: “eu entendo isso o tempo todo. Ele também serviu como o anfitrião da cena da série 1991-92 do Crime a mystery anthology series com um elenco de repertório, 1995-1996 série documental sindicado costumes dos Estados Unidos classificados, com foco no trabalho do Serviço Aduaneiro dos Estados Unidos. Cannell apareceu como ele mesmo no piloto do ABC show Castle e novamente na segunda temporada. Juntamente com James Patterson, Dennis Lehane e Michael Connelly, ele era um dos amigos de poker do Castle. Na terceira temporada, após a morte de Cannell, um assento vazio na mesa de poker é descrito como Cannell’s, e permanece vazio por um ano inteiro em homenagem a ele.

em 1987, e com uma taxa de câmbio favorável entre os dólares dos EUA e Canadá sendo uma vitória / vitória para os produtores dos EUA, Cannell decidiu filmar sua nova série Stingray em Toronto. Tantos produtores estavam filmando em Toronto que nenhuma equipe estava disponível para man quaisquer produções adicionais. Cannell filmou sete episódios de Stingray em Calgary com o restante sendo filmado em Vancouver. Sua primeira série foi a 21 Jump Street, o show mais bem classificado da Primeira Temporada da Nova Fox. Com mais e mais séries sendo filmadas em Vancouver, Cannell disse: “estávamos lutando com todos para locais e espaço de palco”. Sua solução foi construir uma nova instalação de última geração, “the North Shore Studios” em 13 acres, com 100 mil metros quadrados de espaço de escritório e sete estágios sonoros. A série 21 Jump Street foi logo seguida por Wiseguy, The Commish, Booker, Hawkeye, Cobra, The Hat Squad, J. J. Starbuck, Stingray, Street Justice, and Unsub, e uma série de filmes de televisão também foram filmados em Vancouver pela companhia de produção de Cannell.

Em maio de 1988, Cannell foi um panelista na edição John Davidson de Hollywood Squares.em 31 de julho de 1995, A New World Communications adquiriu a Cannell Entertainment production company. Cannell então fundou os estúdios Cannell. Um dos primeiros shows produzidos pela Cannell Studios foi o lucro de curta duração, mas aclamado pela crítica.

A partir de 1995, Cannell voltou sua atenção para a escrita de romances. Seu primeiro romance, The Plan, foi lançado em 1997 pela Avon. A partir de 2010, ele tinha escrito 18, 11 dos quais contou com o personagem do detetive Shane Scully do Departamento de Polícia de Los Angeles. Sete são romances independentes. O último da série, Vigiliante, foi lançado em dezembro de 2011 pela St.Martin’s Press.Cannell’s TV series The A-Team was remade into a 2010 feature-length film. Cannell serviu como produtor e consultor criativo para o projeto. Sua outra série 21 Jump Street foi feita em 2012 pela Columbia Pictures e Metro Goldwyn Mayer, e na sequência 22 Jump Street, que foi lançado em junho de 2014.