In 1967, Tompkins Buell and Jane Tise co-founded the Plain Jane clothing label. A Plain Jane ganhava 2 milhões por ano em 1970. O então marido de Tompkins Buell, Doug Tompkins, com quem ela havia se casado em 1964, depois que a dupla conheceu durante a viagem, recomendou a mudança do nome para Esprit.

em 1986, a marca global de roupas tinha atingido US $800 milhões em vendas. Os Tompkins divorciaram-se em 1989.

em 1990, Tompkins Buell liderou uma compra alavancada que ganhou seu controle da empresa, e lhe rendeu cerca de US $150 milhões. O Esprit emergiu da compra de tal forma profundamente endividado que, em menos de dois anos, entrou em incumprimento técnico dos seus empréstimos em curso. Em 1997, o CEO Jay Margolis baniu Tompkins Buell e todos os membros de sua família de entrar na sede do Esprit. Também em 1997, Tompkins Buell entrou com uma ação contra a Esprit, buscando cerca de US $4 milhões em reembolsos da empresa para pagamentos de impostos que ela fez depois de vender grande parte de sua participação na empresa para os investidores.Tompkins Buell é frequentemente descrito como a alma gémea de Hillary Clinton. Ela liderou os esforços de angariação De Fundos De Clinton para 2008 na área da Baía de São Francisco. Em 2006, o Washington Post publicou uma história sobre a aliança da democracia, chamando-a de “Clube de doadores exclusivos” para doadores progressistas e identificando Tompkins Buell e seu marido Mark Buell como membros. Tompkins Buell organizou uma angariação de fundos para os assuntos de mídia de David Brock em sua casa em São Francisco. Uma fundação que tem o nome dela deu dinheiro aos assuntos da mídia através da Fundação Tides. Buell junto com George Soros e outros membros da aliança da democracia John R. Hunting; Paul Rudd (co-fundador da Adaptive Analytics); Pat Stryker; Nicholas Hanauer; ex-administração Clinton oficial Rob Stein; Drummond, Lúcio; real estate developer Robert Bowditch; Pioneiro Híbrido Internacional-herdeiro e do congresso candidato Scott Wallace; Gail Furman; real estate developer Albert Dwoskin; e Taco Bell-herdeiro Rob McKay, financiado pela Secretaria de Estado de Projeto, uma Americana sem fins lucrativos, 527 comitê de ação política focada na eleição de reforma de mentalidade progressista Secretários de Estado no campo de batalha estados, que normalmente supervisionar o processo eleitoral. A Aliança foi fundamental para que a secretária de Estado da Califórnia, Debra Bowen, e o Secretário de Estado do Minnesota, Mark Ritchie, fossem reeleitos.em fevereiro de 2012, Tompkins Buell deixou de apoiar o Presidente Barack Obama, citando decepção com sua liderança em questões ambientais, incluindo a mudança climática.em 2016, Tompkins Buell doou US $ 500.000 para a firma da Advogada Lisa Bloom, a fim de ajudar as mulheres que apresentaram alegações de assédio sexual e agressão contra Donald Trump antes da eleição presidencial de 2016.