“Sweet Baby James” tem sido tocada em quase todos os concertos de Taylor desde o seu lançamento. Ele é muitas vezes salvo para perto ou no final dos shows, onde ele serve como o clímax emocional com Taylor tocando-o como o último bis voltando ao palco sem sua banda, ou talvez com apenas um tecladista acompanhando sua guitarra.invariavelmente, o segundo verso menciona a Turnpike de Massachusetts, Stockbridge, Berkshires, e Boston trazem vivas de pessoas que viviam em Massachusetts. E se o Concerto for em Tanglewood ou Great Woods, a agitação é suficiente para parar a música. Taylor nasceu em Boston, e embora ele se tenha mudado para a Carolina do Norte quando muito jovem, ele passou os verões em Massachusetts e foi para um internato lá. Esta associação fez de Taylor um favorito regional em Nova Inglaterra, incluindo sell-outs em Tanglewood e um stand de concertos no Great Woods. Taylor, que passou por tratamento no Austen Riggs Center em Stockbridge em seus anos mais novos e mais tarde tornou-se um residente dos Berkshires, falou sobre os pontos de referência geográficos da canção: “eu realmente dirigi a turnpike de Stockbridge para Boston. Tenho uma ligação real com este lugar.ele cantou a canção como parte de seu set no primeiro episódio da segunda temporada do Saturday Night Live, que foi ao ar em 18 de setembro de 1976. 15 anos depois, Taylor cantou a canção novamente no episódio de Natal do Saturday Night Live em 14 de dezembro de 1991.no concerto beneficente” Four Together ” organizado por Harry Chapin em 1977, John Denver cantou a parte harmonia do refrão desta canção.um concerto de 1992 foi incluído em seu álbum ao vivo de 1993.Jay Leno solicitou a apresentação ao vivo de Taylor da canção em seu último The Tonight Show (first stint) em 29 de Maio de 2009. Ele disse que tinha ouvido no rádio do carro quando ele deixou Boston para Los Angeles no início da década de 1970 e que a linha “dez milhas atrás, dez mil mais para ir” ressoou profundamente com ele.Taylor cantou a canção quando fez campanha para a reeleição de Deval Patrick durante a eleição para governador de Massachusetts, em 2010, e a linha “Stockbridge to Boston” também atraiu uma enorme reação nesse contexto.