Legler went undrafted in the 1988 NBA draft and went to play basketball in Europe. Depois de jogar algumas temporadas na Europa, ele voltou para a América e jogou na Continental Basketball Association com os Omaha Racers. Ele liderou Omaha para um campeonato de CBA enquanto liderava a liga na pontuação.

Legler jogou na NBA na posição de shooting guard de 1989 a 2000. Ele é provavelmente mais conhecido como um jogador em Washington, onde jogou quatro temporadas (duas com o Washington Bullets e duas com o renomeado Washington Wizards) de 1995 a 1999. Sua melhor temporada na NBA foi em 1995-96, quando ele ficou em primeiro lugar na liga tanto em porcentagem de gols de três pontos de campo e porcentagem de tiro verdadeiro, ficou em segundo lugar na taxa de turnover, e ganhou o tiro de três pontos de 1996 durante o All-Star Weekend. Ele detém o recorde de um agregado de 3 rounds de (23, 22 e 20 de 30 cada) 65 pontos (de 90). Ele também foi vice-campeão do Sexto Homem do ano, que foi vencido por Toni Kukoč do Chicago Bulls.

Legler era bem conhecido como um tiro preciso de três pontos e fez 260 de suas 604 tentativas a partir desse intervalo em sua carreira, uma precisão de 43 por cento. Esta figura ocupa o quinto lugar na lista de todos os tempos, atrás apenas de Steve Kerr, Hubert Davis, Dražen Petrović, e Stephen Curry. Legler também jogou pelo Phoenix Suns, Denver Nuggets, Utah Jazz, Dallas Mavericks e Golden State Warriors. Sua carreira terminou devido a um problema recorrente no joelho. Durante suas 10 temporadas na liga, Legler fez um pouco mais de US $5,1 milhões em salário.Legler foi um dos três jogadores da NBA a terminar uma temporada filmando melhor do que 50 por cento do campo, melhor do que 50 por cento a partir da linha de três pontos, e melhor do que 80 por cento a partir da linha de lançamento livre (os outros foram Steve Kerr e Detlef Schrempf).