Shih graduou-se na Universidade de Nova Iorque com um Bacharel em Gestão e finanças em 2009. Nessa época, ele começou a trabalhar em um banco e estreando-se jogando Starcraft II em seu tempo livre, com média de alguns milhares de espectadores simultâneos um fluxo. A principal intenção de Shih por trás de seu apelido Trump era usar a forma verbal da palavra “trump”, significando “substituir”. Finalmente, Trump decidiu deixar seu emprego e começou a transmitir em tempo integral, ganhando a vida do Programa de parceria do Twitch, ganhando receitas de anúncios e Assinaturas. Mais tarde, ele começou a jogar e streaming Hearthstone começando na fase beta do jogo. Trump tem sido descrito como” o mais famoso jogador de lápide do mundo”, atraindo mais de 20.000 espectadores concorrentes em seu córrego. Riachos Shih por sete horas por dia. Em 13 de outubro de 2013, ele foi contratado pelo time Razer como o primeiro jogador profissional de Hearthstone.no Blizzard 2013 Stream Awards, Shih ganhou a categoria” mais educacional ” com 43% dos votos, e ficou em segundo lugar na categoria “favorito Stream Hearthstone”. Os decks Hearthstone de Shih são frequentemente usados como exemplos para novos jogadores. Blizzard Entertainment, criadores de Hearthstone, citou streamers como Trump como razões que eles estavam felizes em continuar com o modelo de monetização do jogo Depois que ele alcançou as mais altas patentes do jogo, sem gastar qualquer dinheiro. Em julho de 2014, Trump se juntou ao time SoloMid.ele deixou o Team SoloMid em março de 2017 e assinou com o Tempo Storm como um jogador e criador de conteúdo para a equipe.