„Das Oysterhead-Ding wurde gegründet, weil die Jungs von Superfly in New Orleans mich gebeten hatten, ein Projekt für ein Ding namens „Superjam“ zusammenzustellen, bei dem ich Musiker zusammenbringen würde, um bei einem One-Night-Jazzfest zu spielen“, sagte Claypool Rolling Stone im Jahr 2000. „Also rief ich Trey an und er sagte:’Ich wollte schon immer mit Stewart Copeland spielen’und ich sagte:’Ich kenne Stewart. Und wir haben dieses Ding irgendwie zusammengeworfen. Und es stellte sich heraus, dass es dieses Monsterding war.“Nach einer einjährigen Pause trafen sich Oysterhead im Oktober 2001 wieder, um ihr einsames Studioalbum The Grand Pecking Order zu veröffentlichen und sich auf eine 20-tägige Tour zu begeben, die einen Besuch in Late Night mit Conan O’Brien beinhaltete. Nach einer weiteren fünfjährigen Pause wurden Oysterhead als Sonntagsheadliner bei Bonnaroo 2006 berufen, ihrem letzten gemeinsamen Konzert seitdem.

Claypool sagte Rolling Stone im Jahr 2013: „Ich weiß nicht, was zum Teufel mit Oysterhead los ist. Wir reden immer darüber. Es wird viel geredet. Ich denke, es juckt, wir sollten hier ziemlich bald anfangen zu kratzen. Es ist längst überfällig.“Es ist unklar, ob Oysterheads Colorado-Gigs nur eine Gelegenheit für zwei Nächte oder der Beginn einer vollwertigen Wiedervereinigung für die Supergruppe sind.