« Le truc Oysterhead a été mis en place parce que les gars de Superfly à La Nouvelle-Orléans m’avaient demandé de monter un projet pour un truc appelé « Superjam », où je réunirais des musiciens pour jouer à un jazzfest d’une nuit », a déclaré Claypool à Rolling Stone en 2000. « J’ai donc appelé Trey et il m’a dit: « J’ai toujours voulu jouer avec Stewart Copeland », et j’ai dit: « Je connais Stewart. »Et nous avons un peu jeté ce truc ensemble. Et ça s’est avéré être ce truc de monstre.

Après une pause d’un an, Oysterhead se réunit de nouveau en octobre 2001 pour sortir leur seul album studio The Grand Pecking Order et se lancer dans une tournée de 20 dates comprenant une visite à Late Night Avec Conan O’Brien. Après une autre pause de cinq ans, Oysterhead a été appelé à servir de tête d’affiche du dimanche à Bonnaroo 2006, leur dernier concert ensemble depuis.

Claypool a déclaré à Rolling Stone en 2013: « Je ne sais pas ce qui se passe avec Oysterhead. On en parle toujours. On parle beaucoup. Je pense que c’est une démangeaison qu’on devrait commencer à gratter ici bientôt. C’était attendu depuis longtemps. »

On ne sait pas si les concerts d’Oysterhead au Colorado sont une occasion de deux nuits seulement ou le début d’une réunion à part entière pour le supergroupe.