Watanabe wurde in Kyoto geboren. Nach seinem Eintritt in das japanische Animationsstudio Sunrise betreute er die Episodenregie und Storyboards zahlreicher Sunrise-Anime und gab bald sein Regiedebüt als Co-Regisseur des gut aufgenommenen Macross-Updates Macross Plus. Sein nächster Versuch und erstes vollständiges Regieunternehmen war die 1998er Serie Cowboy Bebop, die universelles Lob erhielt und von vielen als eine der größten Anime-Serien aller Zeiten angesehen wird. Es folgte der Film Knockin ‚on Heaven’s Door aus dem Jahr 2001. Im Jahr 2003 drehte Watanabe seinen ersten in Amerika produzierten Anime, die Kurzfilme Kid’s Story und A Detective Story, beide Teil der Wachowskis The Animatrix, einer Anthologie animierter Kurzgeschichten aus The Matrix. Seine nächste Regiearbeit war die von der Kritik gefeierte Anime-Serie Samurai Champloo aus dem Jahr 2004, die am 19.Mai 2004 auf Fuji Television in Japan ausgestrahlt wurde.Nach der Veröffentlichung von Samurai Champloo drehte Watanabe einen Kurzfilm namens Baby Blue, der am 7. Juli 2007 als Teil des Anthologiefilms Genius Party veröffentlicht wurde. In den letzten Jahren war er als kreativer Musikproduzent tätig und beaufsichtigte den Film Mind Game von 2004, Michiko von 2008 & Hatchinund beaufsichtigte die Storyboards für Episode 12 von Tetsuwan Birdy: Decode. 2012 drehte er die Anime-Serie Kids on the Slope (japanischer Titel: Sakamichi no Apollon), eine Coming-of-Age-Geschichte über junge Jazzmusiker, die im April 2012 im Noitamina-Block von Fuji TV uraufgeführt wurde.Im Jahr 2009 wurde bekannt, dass Watanabe als Associate Producer an der kommenden Live-Action-Adaption von Cowboy Bebop arbeiten würde, zusammen mit seinen Sunrise-Kollegen Kenji Uchida und Keiko Nobumoto. Ab 2014 ist das Projekt in der Pause. Während der FicZone in Granada, Spanien, wurde berichtet, dass Watanabe mit dem Anime-Studio BONES an einer Weltraum-Science-Fiction-Komödie zusammenarbeitete. BONES bestätigte anschließend, dass das Studio mit Watanabe zusammenarbeitete, bestätigte jedoch nicht das Genre der Serie. Ende 2013 wurden die ursprünglichen Trailer für Space Dandy der Öffentlichkeit zugänglich gemacht. Die synchronisierte Version Premiere auf Adult Swim auf seinem Toonami Block am 4. Januar 2014 in den Vereinigten Staaten, Stunden vor der Ausstrahlung in Japan. Er wird häufig zu den besten Animationsregisseuren Japans gezählt.Watanabe führte Regie bei dem Anime-Kurzfilm Blade Runner Black Out 2022, der 2017 veröffentlicht wurde. Am 29.November 2018 wurde bekannt, dass er Kreativproduzent von Blade Runner: Black Lotus sein wird, einer Anime-Serie, die für Adult Swim und Crunchyroll produziert wurde.