«Lo de Oysterhead se creó porque los chicos de Superfly en Nueva Orleans me habían pedido que preparara un proyecto para una cosa llamada ‘Superjam’, donde reuniría a músicos para tocar en un festival de jazz de una noche», dijo Claypool a Rolling Stone en 2000. «Así que llamé a Trey y me dijo: ‘Siempre he querido jugar con Stewart Copeland’, y le dije: ‘Conozco a Stewart. Y nos juntamos un poco. Y resultó ser una cosa monstruosa.

Después de un año de pausa, Oysterhead volvió a reunirse en octubre de 2001 para lanzar su álbum de estudio The Grand Pecking Order y embarcarse en una gira de 20 fechas que incluyó una visita a Late Night Con Conan O’Brien. Después de otro descanso de cinco años, Oysterhead fue llamado a servir como cabeza de cartel del domingo en Bonnaroo 2006, su último concierto juntos desde entonces.

Claypool le dijo a Rolling Stone en 2013, «No se qué diablos está pasando con Oysterhead. Siempre hablamos de ello. Se habla mucho. Creo que es una picazón que deberíamos empezar a rascarnos aquí muy pronto. Hace mucho que debería.»

No está claro si los conciertos de Colorado de Oysterhead son una ocasión de solo dos noches o el comienzo de una reunión completa para el supergrupo.