Né à Lubbock, au Texas, Sean Stewart a déménagé à Edmonton, en Alberta, au Canada en 1968. Après des séjours à Houston au Texas, Vancouver en Colombie-Britannique, Irvine en Californie, Monterey en Californie Davis, Santa Monica en Californie et Pasadena en Californie, il vit à nouveau à Santa Monica.

Il a obtenu un diplôme d’anglais avec mention de l’Université de l’Alberta en 1987, après quoi il a passé de nombreuses années à écrire des romans. Il passe progressivement de l’écriture de romans à la fiction interactive, d’abord en tant que scénariste principal du jeu de réalité alternative sur le Web () The Beast.

Il a été consultant sur plusieurs jeux informatiques et a fait partie de l’équipe de direction de la société de marketing et de divertissement expérientiel 42 Entertainment, où il a été rédacteur en chef de Haunted Rucher aka ilovebees et Last Call Poker. Sa série de romans Cathy’s Book (et ses suites) semble représenter la fusion de ses deux carrières, car elle croise le format du jeu en réalité alternative avec un roman pour adolescents. En 2007, lui et plusieurs cofondateurs de 4orty2wo ont quitté cette entreprise pour lancer Fourth Wall Studios, où ils ont remporté un Emmy pour la télévision interactive en 2013. En 2014, il rejoint les studios Xbox de Microsoft en tant que Directeur créatif. Après la fermeture de Xbox Studios fin 2014, Stewart a commencé à consulter pour Magic Leap, les rejoignant en tant que Directeur Créatif / Directeur du design début 2016.