En 1972, Rackauckas a quitté le Département des Services sociaux publics du comté de Los Angeles pour devenir Procureur adjoint au Bureau du Procureur du comté d’Orange, où il a servi jusqu’à son départ en 1988 pour entrer dans un cabinet privé. Alors qu’il était en pratique privée, Rackauckas a rédigé la Proposition 115, qui a été publiée lors du scrutin de juin 1990.

Rackauckas a quitté la pratique privée en 1990 lorsqu’il a été nommé par le gouverneur de Californie George Deukmejian juge à la cour municipale. Rackauckas a été juge à la cour municipale jusqu’en mars 1993, lorsque le gouverneur Pete Wilson l’a nommé juge à la Cour supérieure, poste qu’il a occupé jusqu’à devenir procureur de district du comté d’Orange.

Rackauckas a obtenu le soutien de 59% des électeurs du comté d’Orange lors de l’élection de juin 1998 au poste de Procureur de district contre le procureur de district adjoint Wally Wade et a pris ses fonctions en janvier 1999. Il a ensuite obtenu le soutien de 62% des électeurs lors d’un match revanche contre Wade en mars 2002. Il a été sans opposition lors de ses candidatures de juin 2006 et 2010 pour un troisième et un quatrième mandat consécutif, remportant 100% des voix chaque année.

En février 2014, Rackauckas a déposé les documents requis pour solliciter un cinquième mandat. Il a recueilli 419 000 $ lors d’une collecte de fonds au Balboa Bay Resort à Newport Beach pour sa campagne de réélection. Il a été réélu en 2014 avec le soutien de 73,3% des électeurs.

Rackauckas a été critiqué par le défenseur public Scott Sanders pour la prétendue mauvaise gestion par son bureau des informateurs en prison, ce qui a créé des difficultés pour condamner et condamner les accusés en raison des violations des droits constitutionnels des accusés. Cela a entraîné le « retrait de la table » de la peine de mort pour Scott Dekraai, qui avait plaidé coupable du meurtre de huit personnes et d’en avoir blessé une autre lors du massacre de Seal Beach. Dekraai a été condamné le 22 septembre 2017 par Goethals à huit peines de prison à vie sans possibilité de libération conditionnelle, une peine pour chacune de ses victimes et à sept ans de prison à perpétuité pour tentative de meurtre.

Rackauckas a brigué un sixième mandat en 2018. Le 6 novembre 2018, Rackauckas est battu par le superviseur du comté d’Orange Todd Spitzer lors d’un second tour.

Après la défaite électorale, Rackauckas a admis lors d’une déposition qu’il avait utilisé une affaire d’agression sexuelle très médiatisée pour augmenter ses chances de gagner les élections. Son successeur au bureau du procureur de district, Todd Spitzer, a déclaré que Rackauckas avait inventé des preuves contre les accusés dans l’affaire du sexe. Les charges retenues contre les accusés ont été abandonnées.