Watanabe Kiotóban született. Miután csatlakozott a Sunrise japán animációs stúdióhoz, felügyelte számos Sunrise anime epizódrendezését és forgatókönyveit, és hamarosan debütált a jól fogadott Macross frissítés, a Macross Plus társrendezőjeként. Következő munkája és első teljes rendezői vállalkozása az 1998-as Cowboy Bebop sorozat volt, amely egyetemes dicséretet kapott, és sokak szerint minden idők egyik legnagyobb anime sorozatának számít. Ezt követte a 2001-es film Knockin’ on Heaven ‘ s Door. 2003-ban Watanabe rendezte első amerikai animéjét, a Kid ‘ s Story és a Detective Story című rövidfilmeket, mindkettő része Wachowskiék The Animatrix című filmjének, amely a mátrix animációs novelláinak antológiája. A következő rendezői erőfeszítés volt a kritikusok által elismert 2004 anime sorozat Samurai Champloo amely elkezdte sugározni Fuji televízió Japánban május 19, 2004.

megjelenése után a Samurai Champloo, Watanabe rendezett egy rövid filmet Baby Blue, amely megjelent július 7-én, 2007-ben, mint egy szegmens az antológia film Genius Party. Az elmúlt években kreatív zenei producerként tevékenykedett, felügyelte a 2004-es Mind Game filmet, a 2008-as Michiko & Hatchint, és felügyelte a tetsuwan Birdy: Decode 12.epizódjának forgatókönyveit. 2012-ben rendezte az anime sorozatot gyerekek a lejtőn (Japán cím: Sakamichi no Apollon), a fiatal jazz zenészekről szóló nagykorú történet, amelynek premierje 2012 áprilisában volt Fuji TV ‘ s Noitamina blokk.

2009-ben bejelentették, hogy Watanabe társproducerként fog dolgozni a Cowboy Bebop közelgő élőszereplős adaptációján, a Sunrise munkatársaival, Kenji Uchidával és Keiko Nobumoto-val. 2014-től a projekt szünetel. Közben Ficzone ban ben Granada, Spanyolország, arról számoltak be, hogy Watanabe együttműködött anime stúdió BONES egy Űrtudományi-fantasztikus vígjátékon. BONES ezt követően megerősítette, hogy a stúdió Watanabe-val dolgozik, de nem erősítette meg a sorozat műfaját. 2013 végén a Space Dandy eredeti pótkocsijait nyilvánosságra hozták. A szinkronizált változat premierje felnőtt úszás annak Toonami blokk január 4-én, 2014-ben az Egyesült Államokban, órákkal a japán sugárzás előtt. Gyakran szerepel Japán legjobb animációs rendezői között.

Watanabe rendezte az anime rövidfilmet Blade Runner Black Out 2022, amely 2017-ben jelent meg. November 29-én, 2018-ban bejelentették, hogy kreatív producer lesz Blade Runner: Black Lotus, egy anime sorozat, amelyet az Adult Swim és a Crunchyroll számára készítettek.