テキサス州ラボック生まれ、1968年にカナダのアルバータ州エドモントンに移住。 テキサス州ヒューストン、バンクーバー、ブリティッシュコロンビア州、カリフォルニア州アーバイン、モントレー、カリフォルニア州デイビス、カリフォルニア州サンタモニカ、カリフォルニア州パサデナを経て、現在は再びサンタモニカに住んでいる。

1987年にアルバータ大学で英語の名誉学位を取得し、その後何年も小説を書いていました。 彼は徐々に小説を書くことからインタラクティブなフィクションに移り、最初はWebベースの代替現実ゲーム（）The Beastのリードライターとして働いた。

彼はいくつかのコンピュータゲームのコンサルタントを務め、42Entertainment experiential marketing and entertainment companyの管理チームにいました。 彼の小説シリーズCathy’s Book（およびその続編）は、代替現実ゲーム形式を十代の小説と交差させるため、彼の2つのキャリアの融合を表しているようです。 2007年4月、2人の共同設立者とともに同社を退社し、2013年にはインタラクティブテレビのエミー賞を受賞した。 2014年、マイクロソフトのXboxスタジオにクリエイティブディレクターとして入社。 2014年末にXbox Studiosが閉鎖された後、StewartはMagic Leapのコンサルティングを開始し、2016年初頭にクリエイティブディレクター/デザインディレクターとして入社しました。