sulfoneringen av metylbenzen

Metylbenzen er mer reaktiv enn benzen på grunn av metylgruppens tendens til å «skyve» elektroner mot ringen. Nøyaktig hvordan dette øker reaksjonshastigheten er utenfor UK et nivå – det er ganske mer komplisert enn bare en økning i elektrondensiteten til ringen.

effekten av denne større reaktiviteten er at metylbenzen vil reagere med svovelsyre ved 0°C, og med konsentrert svovelsyre hvis de oppvarmes under refluks i omtrent 5 minutter.

i tillegg til effekten på reaksjonshastigheten, med metylbenzen må du også tenke på hvor sulfonsyregruppen ender opp på ringen i forhold til metylgruppen.

Metylgrupper har en tendens til å «direkte&quot nye grupper i 2 – og 4 – posisjonene på ringen (forutsatt at metylgruppen er i 1-posisjon). Metylgrupper sies å være 2,4-regi. Opprinnelsen til denne styringseffekten er også utenfor UK et nivå.

så du får en blanding som hovedsakelig består av to isomerer. Bare ca 5-10% av 3-isomeren dannes.

de viktigste reaksjonene er:

ved sulfonering avhenger den nøyaktige andelen av de dannede isomerer av reaksjonstemperaturen. Etter hvert som temperaturen øker, får du økende proporsjoner av 4-isomeren og mindre av 2-isomeren.

dette skyldes at sulfonering er reversibel. Sulfonsyregruppen kan falle av ringen igjen, og festes igjen et annet sted. Dette har en tendens til å favorisere dannelsen av den mest termodynamisk stabile isomeren. Denne utvekslingen skjer mer ved høyere temperaturer.

4-isomeren er mer stabil fordi det ikke er rot i molekylet som det ville være hvis metylgruppen og sulfonsyregruppen var naboen til hverandre.

Sidekjedeoksydasjon i alkylbenzener

en alkylbenzen er ganske enkelt en benzenring med en alkylgruppe festet til den. Metylbenzen er den enkleste alkylbenzen.

Alkylgrupper er vanligvis ganske resistente mot oksidasjon. Men når de er festet til en benzenring, blir de lett oksidert av en alkalisk løsning av kaliummanganat (VII) (kaliumpermanganat).

Metylbenzen oppvarmes under refluks med en løsning av kalium manganat (VII) laget alkalisk med natriumkarbonat. Den lilla fargen på kaliummanganatet(VII) erstattes til slutt av et mørkbrunt bunnfall av mangan (IV) oksid.

blandingen blir endelig surgjort med fortynnet svovelsyre.

Samlet oksideres metylbenzen til benzosyre.

interessant nok oksideres alkylgruppen tilbake til a-COOH-gruppen på ringen under disse forholdene. Så, for eksempel, blir propylbenzen også oksidert til benzosyre.