sulfonarea metilbenzenului

Metilbenzenului este mai reactivă decât benzenul din cauza tendinței grupării metil de a „împinge” electronii spre inel. Exact cum acest lucru crește rata de reacție este dincolo de UK un nivel – este destul de complicat decât doar o creștere a densității electronice a inelului.

efectul acestei reactivități mai mari este că metilbenzenul va reacționa cu acidul sulfuric fumans la 0 inqc și cu acidul sulfuric concentrat dacă sunt încălzite sub reflux timp de aproximativ 5 minute.

pe lângă efectul asupra vitezei de reacție, cu metilbenzenul trebuie să vă gândiți și la locul în care gruparea acidului sulfonic ajunge pe inel în raport cu gruparea metil.

grupările metil au tendința de a „direcționa&grupuri noi în pozițiile 2 și 4 de pe inel (presupunând că gruparea metil este în poziția 1). Se spune că grupările metil sunt 2,4-direcționale. Originea acestui efect de regie este, de asemenea, dincolo de nivelul UK A.

deci, veți obține un amestec care constă în principal din doi izomeri. Se formează doar aproximativ 5 – 10% din izomerul 3.

principalele reacții sunt:

și:

în cazul sulfonării, proporția exactă a izomerilor formați depinde de temperatura reacției. Pe măsură ce temperatura crește, obțineți proporții crescânde ale izomerului 4 și mai puțin ale izomerului 2.

Acest lucru se datorează faptului că sulfonarea este reversibilă. Grupul de acid sulfonic poate cădea din nou de pe inel și se poate atașa din nou în altă parte. Aceasta tinde să favorizeze formarea celui mai stabil izomer termodinamic. Acest schimb se întâmplă mai mult la temperaturi mai ridicate.

izomerul 4 este mai stabil, deoarece nu există aglomerări în moleculă, așa cum ar fi dacă gruparea metil și gruparea acidului sulfonic ar fi una lângă cealaltă.

oxidarea lanțului lateral în alchilbenzeni

un alchilbenzen este pur și simplu un inel benzenic cu o grupare alchil atașată la acesta. Metilbenzenul este cel mai simplu alchilbenzen.

grupările alchil sunt de obicei destul de rezistente la oxidare. Cu toate acestea, atunci când sunt atașate la un inel benzenic, acestea sunt ușor oxidate de o soluție alcalină de manganat de potasiu(VII) (permanganat de potasiu).

Metilbenzenul este încălzit sub reflux cu o soluție de manganat de potasiu(VII) alcalin cu carbonat de sodiu. Culoarea purpurie a manganatului de potasiu (VII) este în cele din urmă înlocuită cu un precipitat maro închis de oxid de mangan(IV).

amestecul este în final acidificat cu acid sulfuric diluat.în general, metilbenzenul este oxidat în acid benzoic.

interesant, orice grupare alchil este oxidată înapoi la grupul a-COOH de pe inel în aceste condiții. De exemplu, propilbenzenul este, de asemenea, oxidat la acidul benzoic.