Watanabe s-a născut în Kyoto. După ce s-a alăturat studioului japonez de animație Sunrise, a supravegheat regia episodului și storyboard-urile a numeroase Anime Sunrise și, în curând, și-a făcut debutul regizoral în calitate de co-director al bine-primitei actualizări Macross, Macross plus. Următorul său efort și prima aventură regizorală completă a fost seria din 1998 Cowboy Bebop, care a primit laude universale și este considerat de mulți drept una dintre cele mai mari serii anime din toate timpurile. A fost urmat de filmul din 2001 Knockin’ on Heaven ‘ s Door. În 2003, Watanabe a regizat primul său anime produs în America, scurtmetrajele Kid’ s Story și a Detective Story, ambele făcând parte din Wachowskis ‘ Animatrix, o antologie de nuvele animate din Matrix. Următorul său efort regizoral a fost aclamatul critic seria anime din 2004 Samurai Champloo care a început să difuzeze pe Televiziunea Fuji în Japonia pe 19 mai 2004.

după lansarea Samurai Champloo, Watanabe a regizat un scurtmetraj numit Baby Blue, care a fost lansat pe 7 iulie 2007 ca segment al filmului antologic Genius Party. În ultimii ani, a fost activ ca producător de muzică creativă, supraveghind filmul din 2004 jocul minții, Michiko & Hatchin, și supravegherea scenariilor pentru episodul 12 din Tetsuwan Birdy: Decode. În 2012, a regizat seria anime Kids on the Slope (Titlu Japonez: Sakamichi no Apollon), o poveste de vârstă despre tineri muzicieni de jazz, care a avut premiera în aprilie 2012 pe Fuji TV ‘ s blocul Noitamina.

în 2009 s-a anunțat că Watanabe va lucra ca producător asociat la viitoarea adaptare live-action A Cowboy Bebop, alături de colegii săi Sunrise membri ai personalului Kenji Uchida și Keiko Nobumoto. Începând cu 2014, proiectul este în pauză. În timpul FicZone din Granada, Spania, s-a raportat că Watanabe a colaborat cu studioul anime BONES la o comedie science-fiction spațială. BONES a confirmat ulterior că studioul lucra cu Watanabe, dar nu a confirmat genul seriei. La sfârșitul anului 2013, remorcile originale pentru Space Dandy au fost lansate publicului. Versiunea dublată a avut premiera pe înot pentru adulți pe blocul său Toonami pe 4 ianuarie 2014 în Statele Unite, cu câteva ore înainte de difuzare în Japonia. El este frecvent clasat printre cei mai buni regizori de animație din Japonia.Watanabe a regizat scurtmetrajul Anime Blade Runner Black Out 2022, care a fost lansat în 2017. Pe 29 noiembrie 2018, s-a anunțat că va fi producător creativ al Blade Runner: Black Lotus, o serie anime produsă pentru Adult Swim și Crunchyroll.