Watanabe se narodil v Kjótu. Po vstupu do japonského animačního studia Sunrise, dohlížel na směr epizody a storyboardy mnoha anime Sunrise, a brzy debutoval jako režisér dobře přijaté aktualizace Macross, Macross Plus. Jeho dalším úsilím a prvním úplným režijním podnikem byla série Cowboy Bebop z roku 1998, která získala univerzální chválu a mnozí ji považují za jednu z největších anime sérií všech dob. Následoval film Knockin‘ on Heaven ‚ s Door z roku 2001. V roce 2003 Watanabe režíroval své první americké anime, krátké filmy Kid ‚s Story A a Detective Story, obě části Wachowskis‘ Animatrix, antologie animovaných povídek z Matrixu. Jeho dalším režijním pokusem byla kritikou 2004 anime seriálu Samurai Champloo, který začal vysílat v Televizi Fuji v Japonsku 19. Května 2004.

Po vydání Samurai Champloo, Watanabe režíroval krátký film s názvem Baby Blue, které bylo vydáno 7. července 2007 jako segment anthology film Genius Party. V posledních letech působí jako kreativní producent hudby, dohled 2004 film Mind Game, 2008 je Michiko & Hatchin, a dohled nad storyboardy pro episode 12 Tetsuwan Birdy: Decode. V roce 2012 režíroval anime série Děti na Svahu (Japonský název: Sakamichi žádné Apollon), coming-of-věk příběh o mladých jazzových hudebníků, který měl premiéru v dubnu 2012 na Fuji TV je Noitamina bloku.

V roce 2009 bylo oznámeno, že Watanabe by pracovat jako asistentka producenta na nadcházející live-action adaptace Cowboy Bebop, spolu se svými kolegy Sunrise zaměstnanci Kenji Uchida a Keiko Nobumoto. Od roku 2014 je projekt v pauze. Během FicZone ve španělské Granadě bylo oznámeno, že Watanabe spolupracuje s anime studiem BONES na vesmírné sci-fi komedii. BONES následně potvrdil, že studio spolupracuje s Watanabe, ale nepotvrdil žánr série. Na konci roku 2013 byly veřejnosti uvolněny původní přívěsy pro Space Dandy. Dabovaný verze měla premiéru na Adult Swim na jeho Toonami blok na 4. ledna 2014 ve Spojených Státech, hodin předtím, než vysílat v Japonsku. Často se řadí mezi nejlepší japonské animační režiséry.

Watanabe režíroval anime krátký film Blade Runner Black Out 2022, který byl propuštěn v roce 2017. 29. Listopadu 2018 bylo oznámeno, že bude kreativním producentem Blade Runner: Black Lotus, anime série produkované pro Adult Swim a Crunchyroll.