sulfoneringen af metylbensen

Methylbensen er mere reaktiv end metylbensen på grund af methylgruppens tendens til at “skubbe” elektroner mod ringen. Præcis hvordan dette øger reaktionshastigheden er ud over UK et niveau – det er temmelig mere kompliceret end blot en stigning i elektrondensiteten af ringen.

virkningen af denne større reaktivitet er, at methylbensen vil reagere med rygende svovlsyre ved 0 liter C og med koncentreret svovlsyre, hvis de opvarmes under tilbagesvaling i ca.5 minutter.

ud over effekten på reaktionshastigheden skal du også tænke på, hvor sulfonsyregruppen ender på ringen i forhold til methylgruppen.

methylgrupper har en tendens til at “direkte&citere nye grupper i 2 – og 4 – positionerne på ringen (forudsat at methylgruppen er i 1 – positionen). Methylgrupper siges at være 2,4-dirigerende. Oprindelsen af denne styrende effekt er også ud over UK et niveau.

så du får en blanding, der hovedsagelig består af to isomerer. Kun omkring 5 – 10% af 3 – isomeren dannes.

de vigtigste reaktioner er:

og:

i tilfælde af sulfonering afhænger den nøjagtige andel af de dannede isomerer af reaktionstemperaturen. Når temperaturen stiger, får du stigende proportioner af 4 – isomeren og mindre af 2 – isomeren.

dette skyldes, at sulfonering er reversibel. Sulfonsyregruppen kan falde af ringen igen og fastgøres igen et andet sted. Dette har tendens til at favorisere dannelsen af den mest termodynamisk stabile isomer. Denne udveksling sker mere ved højere temperaturer.

4 – isomeren er mere stabil, fordi der ikke er nogen rod i molekylet, som der ville være, hvis methylgruppen og sulfonsyregruppen var ved siden af hinanden.

sidekædeoksidering i alkylbensener

en alkylbensenring er simpelthen en bensenring med en alkylgruppe fastgjort til den. Methylbensen er den enkleste alkylbensen.

alkylgrupper er normalt ret resistente over for iltning. Men når de er fastgjort til en ring, iltes de let af en alkalisk opløsning af kaliummanganat(VII) (kaliumpermanganat).Methylbensen opvarmes under tilbagesvaling med en opløsning af kaliummanganat (VII), der er alkalisk med natriumcarbonat. Den lilla farve af kaliummanganatet(VII) erstattes med et mørkebrunt bundfald af mangan (IV).

blandingen syrnes til sidst med fortyndet svovlsyre.det er en af de mest almindelige årsager til denne sygdom.

interessant nok er enhver alkylgruppe iltet tilbage til a-COOH-gruppen på ringen under disse betingelser. For eksempel er propylbensen også iltet til bensyre.