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ベンゼンとメチルベンゼンのいくつかのより多くの反応

メチルベンゼンのスルホン化

メチルベンゼンは、メチル基が環に向かって電子 これが反応速度をどのように増加させるかは、英国のレベルを超えています-それはリングの電子密度の増加だけではなく、むしろ複雑です。

このより大きな反応性の効果は、メチルベンゼンが0℃で発煙硫酸と反応し、約5分間還流下で加熱されると濃縮硫酸と反応することである。

反応速度への影響だけでなく、メチルベンゼンでは、スルホン酸基がメチル基に対して環上で終わる場所についても考えなければなりません。

メチル基は”&新しい基を環上の2位と4位に向ける傾向があります(メチル基が1位にあると仮定します)。 メチル基は2,4-メチル基であると言われている。 この演出効果の起源も英国Aレベルを超えています。したがって、主に2つの異性体からなる混合物が得られます。

3-異性体の約5-10%のみが形成される。P>

主な反応は次のとおりです。

そして:

スルホン化の場合、形成される異性体の正確な割合は反応の温度に依存する。 温度が上昇するにつれて、4-異性体の割合が増加し、2-異性体の割合が少なくなります。これは、スルホン化が可逆的であるためです。

スルホン酸基は再びリングから落ち、どこか別の場所に再付着する可能性があります。 これは、最も熱力学的に安定な異性体の形成を支持する傾向がある。 この交換は、より高い温度でより多く起こります。

4-異性体は、メチル基とスルホン酸基が互いに隣り合っている場合と同じように分子内に乱雑がないため、より安定である。

4-異性体は、メチル基とスルホン酸基が互いに隣り合っている場合と同じように、分子内に乱雑がないため、より安定である。


アルキルベンゼンにおける側鎖酸化

アルキルベンゼンは、単にそれに結合したアルキル基を有するベンゼン環である。 メチルベンゼン(Methylbenzene)は、最も単純なアルキルベンゼンである。

アルキル基は、通常、酸化に対してかなり耐性があります。 しかし、ベンゼン環に結合すると、マンガン酸カリウム(VII)(過マンガン酸カリウム)のアルカリ溶液によって容易に酸化される。

メチルベンゼンは、マンガン酸カリウム(VII)を炭酸ナトリウムでアルカリ性にした溶液で還流下で加熱される。 マンガン酸カリウム(VII)の紫色は、最終的に酸化マンガン(IV)の暗褐色の沈殿物に置き換えられる。

混合物を最終的に希硫酸で酸性化する。

全体的に、メチルベンゼンは安息香酸に酸化される。興味深いことに、任意のアルキル基は、これらの条件下で環上の-COOH基に酸化されて戻ってくる。 従って、例えば、プロピルベンゼンはまた安息香酸に酸化されます。p>