urodzony i wychowany w Cincinnati w stanie Ohio Rudy zaczął śpiewać w kościele w młodym wieku. W młodości śpiewał jako członek zespołu The Isley Brothers z Kelly, Ronniem i Vernonem. W 1957 roku, po śmierci Vernona, pozostali trzej elder Isleyowie przenieśli się do Nowego Jorku w poszukiwaniu kontraktu nagraniowego, później nagrywając dla mniejszych wytwórni, aż do podpisania kontraktu z RCA Records w 1959 roku, gdzie napisali, nagrali i wydali swoje pierwsze znaczące nagranie, „Shout”. Latem tego roku rodzina Isley przeniosła się z Cincinnati do domu w Englewood w stanie New Jersey.

Po „Shout”, bracia nagrali dla innych wytwórni ze skromnym sukcesem, z wyjątkiem hitu top 40, „Twist& Shout” i hitu Motown, „This Old Heart of Mine (Is Weak for You)”. W latach 60. Rudy wraz z braćmi założył wytwórnię T – Neck Records, aby promować swoje nagrania. Po rozstaniu z Motown reaktywowali wytwórnię i w 1969 roku zdobyli nagrodę Grammy z piosenką ” It 's Your Thing”. Podczas gdy Ron Isley był głównym wokalistą grupy, Rudy nagrał kilka wokali w niektórych piosenkach Isley Brothers, po reaktywacji T-Neck. Po przekształceniu grupy w zespół po włączeniu młodszych braci Erniego i Marvina Isleyów oraz teściowego Chrisa Jaspera, Rudy był znany z noszenia czapek i futrzanych ubrań, a także był znany z noszenia Laski. Rudy współdzielił wokal z braćmi Ronem i Kelly ’ m w takich przebojach jak „Fight The Power” i „Livin’ in The Life”. Rudy zaśpiewał również w innych utworach, takich jak” You Still Feel the Need „z albumu Harvest for the World i ich przebój z 1979 roku,”It’ s a Disco Night (Rock Don ’ t Stop)”. W 1986 roku najstarszy brat Rudy ’ ego, Kelly, zmarł nagle we śnie na atak serca. Śmierć Kelly zdruzgotała Rudy ’ ego, gdy bracia byli blisko. Po nagraniu albumów, Smooth Sailin’ I Spend the Night, Rudy Isley opuścił grupę i przemysł muzyczny na dobre w 1989 roku, aby podążać za dożywotnim celem bycia chrześcijańskim ministrem. Rudy został wprowadzony jako członek Isleys do Rock and Roll Hall of Fame w 1992 roku.