A sulfonação de methylbenzene

Methylbenzene é mais reativo que o benzeno por causa da tendência do grupo metil para “empurrar” elétrons para o anel. Exatamente como isso aumenta a taxa de reação está além do Reino Unido um nível – é um pouco mais complicado do que apenas um aumento na densidade de elétrons do anel.

o efeito desta maior reactividade é que o metilbenzeno irá reagir com ácido sulfúrico fumante a 0 ° C e com ácido sulfúrico concentrado se forem aquecidos sob refluxo durante cerca de 5 minutos.

assim como o efeito na taxa de reação, com metilbenzeno você também tem que pensar sobre onde o grupo ácido sulfônico acaba no anel em relação ao grupo metil.

grupos metil têm uma tendência para “direcionar& quot novos grupos para as 2 – e 4 – posições no anel (assumindo que o grupo metil está na 1 – posição). Diz-se que os grupos metila são 2,4-direccionadores. A origem deste efeito Director está também para além do Reino Unido.

assim você começa uma mistura que consiste principalmente de dois isômeros. Apenas cerca de 5 – 10% do isômero 3 é formado.

As principais reações são:

e

No caso de sulfonação, a exata proporção dos isômeros formados depende da temperatura da reação. À medida que a temperatura aumenta, você começa a aumentar as proporções do isômero 4 e menos do isômero 2.este facto deve-se ao facto de a sulfonação ser reversível. O grupo ácido sulfônico pode cair do anel novamente, e re-anexar em outro lugar. Isto tende a favorecer a formação do isômero mais termodinamicamente estável. Este intercâmbio acontece mais a temperaturas mais elevadas.

o isómero 4 é mais estável porque não há confusão na molécula como seria se o grupo metilo e o grupo ácido sulfónico estivessem próximos um do outro.

oxidação da cadeia lateral em alquilbenzenos

um alquilbenzeno é simplesmente um anel benzeno com um grupo alquilo ligado a ele. Metilbenzeno é o alquilbenzeno mais simples.os grupos alquilo são geralmente bastante resistentes à oxidação. No entanto, quando estão ligados a um anel de benzeno, são facilmente oxidados por uma solução alcalina de manganato de potássio(VII) (permanganato de potássio).o metilbenzeno é aquecido sob refluxo com uma solução de manganato de potássio(VII) alcalino com carbonato de sódio. A cor púrpura do manganato de potássio(VII) é eventualmente substituída por um precipitado castanho escuro de óxido de manganês(IV).a mistura é finalmente acidificada com ácido sulfúrico diluído.globalmente, o metilbenzeno é oxidado a ácido benzóico.

curiosamente, qualquer grupo alquilo é oxidado de volta para um grupo a-COOH no anel nestas condições. Assim, por exemplo, o propilbenzeno também é oxidado a ácido benzóico.