Op karakteristieke wijze zet TsCl alcoholen (afgekort ROH) om in de overeenkomstige tolueensulfonaatesters, of tosylderivaten (“tosylaten”):

CH3C6H4SO2Cl + ROH → CH3C6H4SO2OR + HCl

Tosylaten kunnen worden gesplitst met lithium-aluminiumhydride:

4 ch3c6h4so2or + lialh4 → lial(o3sc6h4ch3)4 + 4 RH

dus, tosylering gevolgd door reductie maakt verwijdering van een hydroxylgroep mogelijk.

evenzo wordt TsCl gebruikt om sulfonamiden uit aminen te bereiden:

CH3C6H4SO2Cl + R2NH → CH3C6H4SO2NR2 + HCl

de resulterende sulfonamiden zijn niet-basisch en, wanneer afgeleid van primaire aminen, zijn ze zelfs zuur.

TsCl reageert met hydrazine om p-tolueensulfonylhydrazide te verkrijgen.

het preparaat van tosylesters en amiden wordt uitgevoerd in aanwezigheid van een base die waterstofchloride absorbeert. De selectie van de basis is vaak cruciaal voor de efficiëntie van tosylatie. Typische basen zijn pyridine en triethylamine. Ongebruikelijke basen worden ook gebruikt; bijvoorbeeld, katalytische hoeveelheden trimethylammoniumchloride in aanwezigheid van triethylamine is zeer effectief op grond van de trimethylamine.