In charakteristischer Weise wandelt TsCl Alkohole (abgekürzt ROH) in die entsprechenden Toluolsulfonatester oder Tosylderivate („Tosylate“) um:

CH3C6H4SO2Cl + ROH → CH3C6H4SO2OR + HCl

Tosylate können mit Lithiumaluminiumhydrid gespalten werden:

4 CH3C6H4SO2OR + LiAlH4 → LiAl(O3SC6H4CH3)4 + 4 RH

Somit ermöglicht die Tosylierung gefolgt von einer Reduktion die Entfernung einer Hydroxylgruppe.

Ebenso wird TsCl zur Herstellung von Sulfonamiden aus Aminen verwendet:

CH3C6H4SO2Cl + R2NH → CH3C6H4SO2NR2 + HCl

Die resultierenden Sulfonamide sind nicht basisch und, wenn sie von primären Aminen abgeleitet sind, sogar sauer.

TsCl reagiert mit Hydrazin zu p-Toluolsulfonylhydrazid.

Die Herstellung von Tosylestern und Amiden erfolgt in Gegenwart einer Base, die Chlorwasserstoff absorbiert. Die Auswahl der Base ist oft entscheidend für die Effizienz der Tosylierung. Typische Basen sind Pyridin und Triethylamin. Ungewöhnliche Basen werden ebenfalls verwendet; beispielsweise sind katalytische Mengen an Trimethylammoniumchlorid in Gegenwart von Triethylamin aufgrund des Trimethylamins hochwirksam.