Em forma característica, TsCl converte álcoois (abreviado ROH) para o correspondente toluenesulfonate ésteres, ou tosyl derivativos (“tosylates”):

CH3C6H4SO2Cl + ROH → CH3C6H4SO2OR + HCl

Tosylates pode ser clivada com hidreto de lítio-alumínio:

4 CH3C6H4SO2OR + LiAlH4 → LiAl(O3SC6H4CH3)4 + 4 RH

Assim, tosylation seguido por redução permite a remoção de um grupo hidroxila.da mesma forma, TsCl é usado para preparar sulfonamidas de aminas.:

CH3C6H4SO2Cl + R2NH → CH3C6H4SO2NR2 + HCl

The resulting sulfonamides are non-basic and, when derived from primary amines, are even acidic.

TsCl reage com hidrazina dando hidrazida p-toluenossulfonil.a preparação de ésteres tosílicos e amidas é realizada na presença de uma base que absorve cloreto de hidrogénio. A seleção da base é muitas vezes crucial para a eficiência da tosilação. As bases típicas incluem piridina e trietilamina. Também são utilizadas bases invulgares; por exemplo, quantidades catalíticas de cloreto de trimetilamónio na presença de trietilamina é altamente eficaz em virtude da trimetilamina.