w charakterystyczny sposób Tscl przekształca alkohole (w skrócie ROH) w odpowiednie estry toluenosulfonianowe lub pochodne tosylu („tosylany”):

CH3C6H4SO2Cl + ROH → CH3C6H4SO2OR + HCl

Tosylany można rozszczepiać wodorkiem glinu litu:

4 ch3c6h4so2or + lialh4 → lial(o3sc6h4ch3)4 + 4 RH

zatem tosylacja, po której następuje redukcja, pozwala na usunięcie grupy hydroksylowej.

podobnie TsCl jest stosowany do wytwarzania sulfonamidów z Amin:

CH3C6H4SO2Cl + R2nh → CH3C6H4SO2NR2 + HCl

otrzymane sulfonamidy nie są zasadowe, a gdy pochodzą z Amin pierwszorzędowych, są nawet kwaśne.

TsCl reaguje z hydrazyną, dając hydrazyd P-toluenosulfonylu.

wytwarzanie estrów tosylowych i amidów prowadzi się w obecności zasady, która pochłania chlorowodór. Wybór bazy jest często kluczowy dla skuteczności tosylacji. Typowe zasady obejmują pirydynę i trietyloaminę. Stosowane są również nietypowe bazy; na przykład katalityczne ilości chlorku trimetyloamonu w obecności trietyloaminy są bardzo skuteczne dzięki trimetyloaminy.