Articles

4-Tolueenisulfonyylikloridi

pääartikkeli: Tosyyli

tyypillisellä tavalla TsCl muuntaa Alkoholit (lyhennettynä ROH) vastaaviksi tolueenisulfonaattiestereiksi tai tosyylijohdannaisiksi (”tosylaatit”):

CH3C6H4SO2Cl + ROH → CH3C6H4SO2OR + HCl

Tosylaatit voidaan halkaista litiumalumiinihydridillä:

4 Ch3c6h4so2or + lialh4 → lial(o3sc6h4ch3)4 + 4 Rh

näin ollen tosylaatio, jota seuraa pelkistys, mahdollistaa hydroksyyliryhmän poistamisen.

samoin TsCl: ää käytetään sulfonamidien valmistamiseen amiineista:

CH3C6H4SO2Cl + R2NH → CH3C6H4SO2NR2 + HCl

muodostuneet sulfonamidit ovat ei-emäksisiä ja primäärisistä amiineista johdettuina jopa happamia.

TsCl reagoi hydratsiinin kanssa muodostaen p-tolueenisulfonyylihydratsidia.

tosyyliesterien ja amidien valmistus tapahtuu emäksen läsnä ollessa, joka absorboi vetykloridia. Pohjan valinta on usein ratkaisevaa tosylaation tehokkuudelle. Tyypillisiä emäksiä ovat pyridiini ja trietyyliamiini. Myös epätavallisia emäksiä käytetään; esimerkiksi trimetyyliammoniumkloridin katalyyttinen määrä trietyyliamiinin läsnä ollessa on erittäin tehokas trimetyyliamiinin ansiosta.